3,3,3-trichloro-1-nitropropene | 763-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3,3-trichloro-1-nitropropene
• 英文别名: 1 nitro-3,3,3 trichloropropene；1,1,1-Trichlor-3-nitro-prop-2-en；1-Nitro-2-trichlormethyl-aethen；1,1,1-Trichlor-3-nitro-2-propen；3,3,3-trichloro-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 763-16-6
• 化学式: C₃H₂Cl₃NO₂
• 分子量: 190.413
• InChiKey: WFDXHJPDAZMBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.5801 g/cm3(Temp: 11 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trichloro-1-nitropropene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3,3-Trichlor-1-nitropropan
  参考文献：
  名称：

  Dornow,A.; Mueller,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 32 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-nitro-propan-2-ol 在 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3,3-trichloro-1-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  Dornow,A.; Mueller,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 32 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Changing stereoselectivity and regioselectivity in copper(<scp>i</scp>)-catalyzed 5-<i>exo</i> cyclization by chelation and rigidity in aminoalkyl radicals: synthesis towards diverse bioactive N-heterocycles
  作者：Sandhya Sadanandan、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c9nj05166j

  日期：——

  Chelation, rigidity and carbon-radical positions in aminoalkyl precursors disturb the usual 2,4-trans diastereoselectivity and 5-exo mode in Cu(i)-catalyzed ATRC.

  螯合、刚性和氨基烷基前体中的碳自由基位置会干扰通常的2,4-trans 反式选择性和5-exo 模式在Cu(i)-催化的ATRC中。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles by Tandem Reaction of Nitroalkenes with Arenes and Nitriles in the Superacid TfOH
  作者：Andrei A. Golushko、Olesya V. Khoroshilova、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00812

  日期：2019.6.7

  The tandem reaction of nitroalkenes with arenes and nitriles in the superacid CF3SO3H (TfOH) results in the formation of 1,2,4-oxadiazole derivatives in yields up to 96%. This reaction proceeds via the consequent interaction of arenes and nitriles, as nucleophiles, with intermediate cationic species derived by the protonation of nitroalkenes in TfOH. This is novel and general synthesis of 1,2,4-oxadiazoles

  在超强酸CF 3 SO 3 H（TfOH）中硝基烯烃与芳烃和腈的串联反应导致形成1,2,4-恶二唑衍生物，收率高达96％。该反应通过作为亲核试剂的芳烃和腈与由TfOH中硝基烯烃的质子化衍生的中间阳离子物质的相互作用而进行。这是1,2,4-恶二唑的新颖且通用的合成方法，它们是药物化学中非常重要的化合物。
• Uncatalyzed reactions of α-(trihaloethylidene)nitroalkanes with push–pull enamines: a new type of ring–ring tautomerism in cyclobutane derivatives and the dramatic effect of the trihalomethyl group on the reaction pathway
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.109

  日期：2011.11

  A new type of ring–ring isomerism, which consists of the reversible transformation of cyclobutane derivatives into substituted 1,2-oxazine N-oxides was found and studied by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The starting materials were prepared by the stereoselective reaction of α-(trifluoroethylidene)nitroalkanes, which react with ethyl β-morpholino- and β-piperidinocrotonates at the

  发现了一种新型的环-环异构体，其由环丁烷衍生物可逆地转化为取代的1,2-恶嗪N-氧化物组成，并通过NMR光谱学和X射线衍射分析进行了研究。原料是通过α-（三氟乙叉基）硝基烷烃的立体选择反应制备的，后者在更亲核的α位置与乙基β-吗啉代和β-哌啶子丁酸酯反应，而α-（三氯乙叉基）硝基烷烃的反应则在α-（三氟乙叉基）硝基烷进行。 β-甲基基团给出相应的线性产物。
• Copper(I)-Promoted Synthesis of Highly Substituted and Functionalized Tetrahydrothiophenes
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1002/ejoc.201600497

  日期：2016.7

  Copper(I)-promoted 5-exo halogen-atom-transfer radical cyclization of 2,2,2-trihaloethylallyl sulfides gave highly functionalized tetrahydrothiophenes in good to high yields. Stereochemical aspects of the diastereomeric mixtures of products formed under different reaction conditions were evaluated, and single-crystal diffraction analysis and 2D NMR spectroscopic analysis were carried out. The synthetic

  铜 (I) 促进的 2,2,2-三卤代乙基烯丙基硫化物的 5-exo 卤素原子转移自由基环化以良好到高产率得到高度官能化的四氢噻吩。评估了在不同反应条件下形成的产物的非对映异构混合物的立体化学方面，并进行了单晶衍射分析和 2D NMR 光谱分析。α-乙酰氧基四氢噻吩在制备二氢噻吩中的合成应用也已得到证实。
• Simple synthesis of functionalized 7-aza-2H-chromenes from pyridoxal and nitroalkenes in aqueous medium
  作者：V. Yu. Korotaev、A. Yu. Barkov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-012-0101-y

  日期：2012.3

  A reaction of 1-nitro-3,3,3-trichloro(trifluoro)propenes and β-nitrostyrene with pyridoxal hydrochloride in the presence of sodium hydroxide in aqueous medium gives good yields of new derivatives of 7-aza-2H-chromene system.

  1-硝基-3,3,3-三氯(三氟)丙烯和β-硝基苯乙烯与盐酸吡哆醛在氢氧化钠存在下在水介质中反应，得到了7-氮杂-2H-色烯体系新衍生物的良好收率。