N,N'-(4-fluoro-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 113269-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(4-fluoro-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4-fluoro-1,2-di(4-methylbenzenesulfonamido)benzene；4-fluoro-1,2-di(p-toluenesulfonylamino)benzene；N-[4-fluoro-2-(4-toluenesulfonylamino)-phenyl]-4-toluenesulfonamide；N-[4-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 113269-02-6
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₄S₂
• 分子量: 434.512
• InChiKey: AMACBYWWJKXPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  575.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4-fluoro-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide) 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-fluoro-7-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS RIP1-KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIP1-KINASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  以下的I式化合物作为RIP1激酶抑制剂及其使用。

  公开号：

  WO2022171110A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 次磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N,N'-(4-fluoro-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  The Four 6-Halo-7-nitroquinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-09-2433

文献信息

• Sulfonamide-based compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004197A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various sulfonamide-based compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种基于磺胺的化合物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗各种疾病中很有用，包括高增殖性疾病、血液学疾病、骨质疏松症、神经系统疾病、自身免疫疾病、过敏/免疫疾病或病毒感染。
• Pd(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular 1,2-Diamination of Conjugated Dienes: A Regio- and Chemoselective [4 + 2] Annulation for the Synthesis of Tetrahydroquinoxalines
  作者：Zhengxing Wu、Ke Wen、Jingang Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00919

  日期：2017.6.2

  A Pd(II)-catalyzed aerobic intermolecular 1,2-diamination of conjugated dienes was developed for the regio- and chemoselective preparation of a variety of functionalized tetrahydroquinoxalines, using simple sulfonyl protected o-phenylendiamines as a nitrogen source. This methodology provides a direct and efficient synthesis of tetrahydroquinoxalines. O2 was used as the stoichiometric oxidant, and reaction

  使用简单的磺酰基保护的邻苯二胺作为氮源，开发了Pd（II）催化的共轭二烯的好氧分子间1,2胺化反应，用于区域和化学选择性制备各种功能化的四氢喹喔啉。该方法学提供了直接和有效的四氢喹喔啉合成方法。将O 2用作化学计量的氧化剂，并将反应条件应用于一系列邻苯基苯二胺和共轭二烯。描述了35个实施例，并且对于大多数产物获得了良好的产率和选择性。
• Structure–activity relationship studies on 2,5,6-trisubstituted benzimidazoles targeting <i>Mtb</i>-FtsZ as antitubercular agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Simon Tong、Saerom Kim、Monaf Awwa、Lei Chen、Susan E. Knudson、Richard A. Slayden、Eric Singleton、Riccardo Russo、Nancy Connell、Iwao Ojima

  DOI：10.1039/d0md00256a

  日期：——

  new antibacterial therapeutics. As a part of our ongoing SAR studies on 2,5,6-trisubstituted benzimidazoles as antitubercular agents targeting Mtb-FtsZ, a new library of compounds with modifications at the 2 position was designed, synthesized and evaluated for their activity against Mtb-H37Rv. This new library of trisubstituted benzimidazoles exhibited MIC values in the range of 0.004–50 μg mL−1. Compounds

  丝状温度敏感蛋白 Z (FtsZ) 是一种必需的细菌细胞分裂蛋白，也是开发新抗菌疗法的有希望的靶点。作为我们正在进行的关于 2,5,6-三取代苯并咪唑作为靶向Mtb -FtsZ 的抗结核药物的 SAR 研究的一部分，设计、合成了一个在 2 位进行修饰的新化合物库，并评估了它们对Mtb -H37Rv的活性。这个新的三取代苯并咪唑文库的 MIC 值在 0.004–50 μg mL -1范围内。化合物6b、6c、20f和20g在 0.004–0.08 μg mL -1范围内表现出优异的生长抑制活性. 该 SAR 研究导致发现了一种非常有效的化合物20g（MIC 0.0039 μg mL -1；标准化 MIC 0.015 μg mL -1）。我们的 3DQSAR 模型预测20g是库中最有效的化合物。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION PAR HÉTÉROCYCLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074657A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R2 is a bicyclic heterocycle, and R1, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如本文所定义，这些化合物可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• Pd(II)-catalyzed aerobic intermolecular 1,4-diamination of conjugated dienes: A regioselective [4+4] annulation for the construction of medium-ring 1,6-benzodiazocine derivatives
  作者：Zhengxing Wu、Jingang Zhang、Yunyi Li、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.053

  日期：2017.7

  The first metal-catalyzed oxidative intermolecular 1,4-diamination of conjugated dienes has been developed. A series of medium ring compounds were constructed via palladium-catalyzed intermolecular [4+4] annulations. Oxygen was successfully used as an oxidant instead of the existing stoichiometric metals or hypervalent iodine reagents. 20 examples are reported, and good yields and regioselectivities

  已经开发了共轭二烯的第一金属催化的氧化性分子间1，4-胺化。通过钯催化的分子间[4 + 4]环空反应构建了一系列中环化合物。氧气已成功代替现有的化学计量金属或高价碘试剂用作氧化剂。报告了20个实施例，并且对于大多数二胺和共轭二烯底物可以获得良好的产率和区域选择性。