1-(2-triphenylphosphoniumethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane iodide | 84786-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-triphenylphosphoniumethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane iodide
• 英文别名: triphenyl(2-trioxabicyclo<2.2.2>octanylethyl)-phosphonium iodide；2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)ethyltriphenylphosphonium iodide；1-(2-triphenylphosphoniumethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane iodide；2-(4-Methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 84786-82-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃P*I
• 分子量: 546.385
• InChiKey: YNPTVNBSKHJPCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-triphenylphosphoniumethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(4-Methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-ethylidene]-triphenyl-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硼化反应取代的氧杂环辛烷。进入 (+)-Laurencin 的有效合成

  摘要：

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。

  DOI：

  10.1021/ja970914u
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-triphenylphosphoniumethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane iodide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a047

文献信息

• Thermostable enzymes in organic synthesis, 5. Total synthesis of S-(+)-Z-dodec-3-en-11-olide (ferrulactone II) using a tbadh-generated bifunctional chiron.
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86469-3

  日期：1991.1

  The total synthesis of (S)-(+)-ferrulactone (2), one of several synergistic aggregation pheromones produced by male flat grain beetles, Cryptolestes ferrugineus (Stephens) was achieved in a five-step synthesis in very high optical purity (>99% ee) and 17.5% chemical yield, starting from (S)-(+)-methyl-8-hydroxynonanoate (5) and a three-carbon Wittig reagent 11. The nine-carbon bifunctional chiron 5

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。
• Synthesis of the major urinary metabolite of prostaglandin D2
  作者：Chandra Prakash、Samir Saleh、L. Jackson Roberts、Ian A. Blair、Douglass F. Taber

  DOI：10.1039/p19880002821

  日期：——

  Starting from the Corey lactone (3), the total synthesis of a specific urinary metabolite of prostaglandin D2, viz., (Z)-9α,11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5-ene-1,20-dioic acid (1) and its 5E-isomer is described. The synthetic material was isolated in a tricyclic form as the corresponding hemiacetal lactone (2). The g.c.m.s. characteristics of the methyl ester, trimethylsilyl ether derivative

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。
• Prakash, Chandra; Saleh, Samir; Blair, Ian A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2233 - 2240
  作者：Prakash, Chandra、Saleh, Samir、Blair, Ian A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the major human urinary metabolite of prostaglandin D2, a key diagnostic indicator
  作者：E. J. Corey、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1021/ja00344a047

  日期：1983.3
• Substituted Oxocanes by Intramolecular Allylboration Reactions. Entry to an Efficient Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jochen Krüger、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/ja970914u

  日期：1997.8.1

  such as cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes, can be generated by an intramolecular aldehyde−allylboration reaction. This allowed a rapid and stereoselective access to the trisubstituted oxocene 24 which had been transformed by the Holmes group into (+)-laurencin. The key feature of this effective intramolecular allylboration reaction is that both the aldehyde and the allylboronate functionality have

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。