1-(4-bromophenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-ol | 1025661-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1025661-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: KDGYCBVOZKWPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 甲醇 、 二苯基硅烷 、 二丁基二碘锡烷 、 dibutylstannane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯与乙二醛氢化物催化的醛的无过渡金属还原偶联

  摘要：

  在这项研究中，开发了Bu 2 SnIH催化的1,3-二烯与醛的直接偶联。该反应可以适合于不使用过渡金属催化剂的偶联。许多类型的醛被用于该反应。MeOH的加入促进了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02671

文献信息

• Rh-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Aldehydes with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Daisuke Nojiri、Masahiro Fukushima、Shuichi Oi、Yusuke Sonoda、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol901527b

  日期：2009.9.3

  Rh(I) catalyzes the reductive coupling reaction of a wide variety of aldehydes with conjugated dienes in the presence of a stoichiometric amount of triethylborane to provide homoallyl alcohols in a single operation.

  在化学计量的三乙基硼烷存在下，Rh（I）催化多种醛与共轭二烯的还原偶联反应，只需一次操作即可提供均烯丙基醇。
• Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation: Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing Acyclic 1,3-Dienes as Surrogates to Preformed Allyl Metal Reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja801213x

  日期：2008.5.1

  Under the conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, commercially available acyclic 1,3-dienes, butadiene, isoprene, and 2,3-dimethylbutadiene, couple to benzylic alcohols 1a-6a to furnish products of carbonyl crotylation 1b-6b, carbonyl isoprenylation 1c-6c, and carbonyl reverse 2-methyl prenylation 1d-6d. Under related transfer hydrogenation conditions employing isopropanol as terminal

  市售无环1,3-二烯、丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基丁二烯在钌催化转移氢化条件下与苄醇1a-6a偶联，得到羰基巴豆酰化产物1b-6b、羰基异戊二烯化产物1c -6c，和羰基反向2-甲基异戊二烯化1d-6d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，异戊二烯与醛7a-9a偶联，提供相同的羰基异戊二烯化1c-3c产物。因此，在不存在预先形成的烯丙基金属试剂的情况下，由醇或醛的氧化水平实现羰基烯丙基化。还证明了与脂肪醇（异戊二烯至 1-壬醇，分离产率 65%）和烯丙醇（异戊二烯至香叶醇，分离产率 75%）的偶联。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。
• Cobalt‐Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Intermolecular Coupling of 1,1‐Disubstituted Allenes and Aldehydes
  作者：Wei Huang、Jiahui Bai、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202219257

  日期：——

  A series of new protocols for regiodivergent and enantioselective coupling of 1,1-disubstituted allenes and aldehydes promoted by easily accessible Co complexes were developed. These processes represent the first example of transformations through enantioselective oxidative cyclization of allenes and aldehydes with diverse regioselectivities accurately controlled by chiral ligands.

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。
• Transition-Metal-Free Reductive Coupling of 1,3-Butadienes with Aldehydes Catalyzed by Dibutyliodotin Hydride
  作者：Itaru Suzuki、Yuki Uji、Shujiro Kanaya、Ryosuke Ieki、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02671

  日期：2017.10.6

  In this study, the Bu2SnIH-catalyzed direct coupling of 1,3-dienes with aldehydes was developed. This reaction could be suitable for coupling without the use of transition-metal catalysts. Many types of aldehydes were applied to this reaction. The addition of MeOH promoted the catalytic cycle.

  在这项研究中，开发了Bu 2 SnIH催化的1,3-二烯与醛的直接偶联。该反应可以适合于不使用过渡金属催化剂的偶联。许多类型的醛被用于该反应。MeOH的加入促进了催化循环。