undec-10-yn-1-yl methanesulfonate | 146920-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: undec-10-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 10-Undecyne methanesulfonate；undec-10-ynyl methanesulfonate
• CAS: 146920-62-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: SIFMFZIXYVDRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-yn-1-yl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到11-iodoundec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation of biological labels with acetylenic linker arms

  摘要：

  The preparation of a series of fluorescent labels based on acridone, pyrene, fluorescein, dimedlylaminonaphthalenesulphonamide and tris-l,10-phenanthroline ruthenium and an enzymic label based on biotin with spacers containing a terminal acetylene is described. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01084-8
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 、 甲基磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 undec-10-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  δ-C-H 醇的单卤化和二卤化

  摘要：

  长期以来，人们都知道烷氧基可以通过 1,5-氢原子提取实现远程 CH 官能化。然而，它们的产生方法传统上依赖于高度氧化的金属、紫外线辐射或预先形成的过氧化物中间体，这阻碍了许多理想转化的发展。在这里，我们报告了一种新的工作台稳定前体，它通过以前未报道的单电子氧化途径分解为游离烷氧基。这种新的前体能够在极其温和的条件下以极高的单选择性对远程 CH 键进行氟化和氯化。反复使用该前体可以引入第二个卤素原子，从而可以访问远程二卤化物基序，包括 CF2 和 CFCl。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13171

文献信息

• [EN] STAT3 PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES STAT3
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020205467A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure provides compounds represented by Formulae I and IV: wherein R1a, R1b, R2a, R2b, A, E, QD, and QE are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3. Compounds of Formula IV are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由式I和式IV表示的化合物：其中R1a、R1b、R2a、R2b、A、E、QD和QE如规范中定义，并其盐和溶剂合物。式I的化合物是STAT3的降解剂。式IV的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解剂和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• Novel Nucleoside Analogues as Effective Antiviral Agents for Zika Virus Infections
  作者：Marcella Bassetto、Cecilia M. Cima、Mattia Basso、Martina Salerno、Frank Schwarze、Daniela Friese、Joachim J. Bugert、Andrea Brancale

  DOI：10.3390/molecules25204813

  日期：——

  antiviral agents, we screened against Zika virus replication in vitro in a targeted internal library of small-molecule agents, comprising both nucleoside and non-nucleoside agents. Among the compounds evaluated, novel aryloxyphosphoramidate prodrugs of the nucleosides 2′-C-methyl-adenosine, 2-CMA, and 7-deaza-2′C-methyl-adenosine, 7-DMA, were found to significantly inhibit the virus-induced cytopathic effect

  寨卡病毒以前被认为是一种被忽视的黄病毒，但由于其能够迅速传播并导致严重的神经系统疾病，例如受感染母亲的新生儿小头畸形和成人的格林-巴利综合征，最近已成为公共卫生问题。尽管在确定有效疗法方面付出了大量努力，但仍无法获得特定的抗病毒药物。作为正在进行的确定新抗病毒药物的药物化学研究的一部分，我们在包含核苷和非核苷药物的靶向小分子药物内部文库中针对寨卡病毒的体外复制进行了筛选。在评估的化合物中，核苷 2'-C-甲基-腺苷、2-CMA 和 7-脱氮-2'C-甲基-腺苷、7-DMA 的新型芳氧基磷酰胺前药，发现在多个相关细胞系中显着抑制病毒诱导的细胞病变效应。此外，当与间接抗病毒剂 L-双脱氧双环嘧啶核苷类似物联合应用时，其中一种前药对寨卡病毒表现出协同抗病毒作用，通过靶向宿主途径在体外有效抑制痘苗病毒和麻疹病毒。我们的研究结果为进一步开发寨卡病毒感染的抗病毒疗法奠定了坚实的基础，可能利用结合两种不
• Iron(II)-Catalyzed Site-Selective Functionalization of Unactivated C(sp³ )−H Bonds Guided by Alkoxyl Radicals
  作者：Honghao Guan、Shutao Sun、Ying Mao、Lei Chen、Ran Lu、Jiancheng Huang、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201806434

  日期：2018.8.27

  for site‐selective functionalization of unactivated methylene and methine C−H bonds enabled by an FeII‐catalyzed redox process is described. The mild, expeditious, and modular protocol allows efficient remote aliphatic fluorination, chlorination, amination, and alkynylation of structurally and electronically varied primary, secondary, and tertiary hydroperoxides with excellent functional‐group tolerance

  描述了一种通过Fe II催化的氧化还原过程实现未活化的亚甲基和次甲基CH键的位点选择性官能化的烷氧基自由基导向策略。温和，快捷和模块化的协议允许对结构和电子形式不同的伯，仲和叔氢过氧化物进行高效的远程脂肪族氟化，氯化，胺化和炔基化反应，并具有出色的官能团耐受性。还演示了由有氧CH氧化引发的非氧化烷烃底物的单锅1,4-羟基官能化的应用。
• Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids
  作者：Anne-Catherine Bédard、Sophie Régnier、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3gc40872h

  日期：——

  A phase separation/continuous flow macrocyclization protocol eliminates the need for high-dilution conditions and can be used to prepare gram quantities of biologically relevant macrocyclic lipid structures. The method presents several green advantages towards macrocycle synthesis: (1) the prevention of unwanted oligomers and waste, (2) a reduction in the large quantities of toxic, volatile organic solvents and (3) the use of PEG as an environmentally benign reaction media. Macrocycles could be synthesized in high yields (up to 99%) in short reaction times (1.5 h) and on gram scales without the need to alter the reaction conditions.

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。
• 2D assembly of non-interacting magnetic iron oxide nanoparticles via“click” chemistry
  作者：Delphine Toulemon、Benoît P. Pichon、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Sylvie Begin-Colin

  DOI：10.1039/c1cc14661k

  日期：——

  Azide-terminated magnetic iron oxide nanoparticles have been assembled in 2D on alkyne-terminated self-assembled monolayers (SAMs) by the copper(I) catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) “click” reaction; the kinetics of the reaction is an important parameter to control the interparticle distance and thus the dipolar interactions.

  通过铜（I）催化的炔吖啶环加成（CuAAC）"咔嗒 "反应，以叠氮封端磁性氧化铁纳米粒子在炔吖啶封端自组装单层（SAMs）上进行了二维组装；反应动力学是控制粒子间距离进而控制双极相互作用的重要参数。