3,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran | 36681-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；4,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 36681-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RZZYVFBHPJBNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到3,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于金属卟啉的超交联聚合物催化未活化的醛与简单二烯的杂Diels-Alder反应：一种构建异相催化剂的引人入胜的策略

  摘要：

  我们描述了一种通过在单锅Friedel-Crafts烷基化反应中超交联催化剂分子来构建高效多相催化剂的新颖而有趣的策略。作为多孔固体催化剂的新型超交联聚合物（HCP）由于具有高表面积，良好的稳定性以及在骨架上定制催化中心，因此具有均相和非均相催化的综合优势。的确，使用修饰的铁（III）卟啉配合物作为构建基成功地合成了一类新的基于金属卟啉的六氯苯酚，并且发现所得的网络是出色的可回收的非均相催化剂，可用于未活化醛与1的杂狄尔斯-阿尔德反应。 ，3-二烯。此外，这项新策略显示出广泛的适应性，

  DOI：

  10.1002/chem.201601151

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• AlCl3 catalyzed oxa-Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with simple dienes
  作者：Wujun Jian、Bo Qian、Hongli Bao、Daliang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.049

  日期：2017.7

  A highly regioselective and diastereoselective oxa-Diels-Alder reaction catalyzed by AlCl3 has been developed. This reaction is efficient and characterized by good functional group compatibility, F, Cl, CN, NO2, OMe and thiophenyl groups are tolerated. A Lewis acid catalyzed concerted cycloaddition mechanism is proposed based on the results.

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。
• A New Approach to Non-Coordinating Anions: Lewis Acid Enhancement of Porphyrin Metal Centers in a Zwitterionic Metal–Organic Framework
  作者：Jacob A. Johnson、Brenna M. Petersen、Attila Kormos、Elena Echeverría、Yu-Sheng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b05626

  日期：2016.8.17

  cationic metal center. We demonstrate the enhanced Lewis acidity of Mn(III)- and Fe(III)-porphyrins in the zwitterionic MOFs in three representative electrocyclization reactions: [2 + 1] cycloisomerization of enynes, [3 + 2] cycloaddition of aziridines and alkenes, and [4 + 2] hetero-Diels-Alder cycloaddition of aldehydes with dienes. This work paves a new way to design functional MOFs for tunable chemical

  我们描述了一种使用两性离子金属有机框架 (MOF) 生成非配位阴离子的新策略。通过将阴离子无机二级结构单元 (SBU) ([In(CO2)4](-)) 与基于阳离子金属卟啉的有机连接体组装在一起，我们制备了两性离子 MOF，其中完全的内部电荷分离有效地防止了抗衡阴离子的潜在结合到阳离子金属中心。我们在三个代表性的电环化反应中证明了两性离子 MOF 中 Mn(III)-和 Fe(III)-卟啉的路易斯酸度增强：烯炔的 [2 + 1] 环化异构化，氮丙啶和烯烃的 [3 + 2] 环加成，以及[4 + 2] 醛与二烯的杂-Diels-Alder 环加成反应。这项工作为设计用于可调化学催化的功能性 MOF 铺平了道路。
• Scandium(III) Perfluorooctanesulfonate [Sc(OPf)₃] : A Novel Catalyst for the Hetero Diels–Alder Reaction of Aldehydes with Non-Activated Dienes
  作者：Takeshi Hanamoto、Yuichi Sugimoto、Yong Zhi Jin、Junji Inanaga

  DOI：10.1246/bcsj.70.1421

  日期：1997.6

  Scandium(III) perfluorooctanesulfonate [scandium(III) perflate, Sc(OPf)3] was prepared from either scandium(III) chloride or oxide and perfluorooctanesulfonic acid. The perflate thus obtained acts as a novel Lewis acid catalyst for the intermolecular hetero Diels–Alder reaction of aldehydes with non-activated dienes under mild conditions. The characteristic features of the catalyst include (i) low

  全氟辛烷磺酸钪 (III) [钪 (III) perflate, Sc(OPf)3] 由氯化钪 (III) 或氧化物和全氟辛烷磺酸制备。由此获得的过孔酸盐可作为一种新型路易斯酸催化剂，用于醛与非活化二烯在温和条件下的分子间杂 Diels-Alder 反应。该催化剂的特性包括 (i) 低吸湿性，(ii) 易于处理，和 (iii) 循环使用的稳健性。
• [EN] CORROLE-BASED FRAMEWORKS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES À BASE DE CORROLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MA SHENGQIAN

  公开号：WO2021035010A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Described herein are corrole-based frameworks and methods for making the same. The corrole-based frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses such as in gas storage/separation, proton conduction, biomedicine, sensing, and catalysis. In one aspect, the corrole-based frameworks are organic frameworks. In other aspects, the corrole-based frameworks are metalo-rganic frameworks.

  本文描述了基于卡罗尔（corrole）的框架和制备方法。基于卡罗尔的框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性，例如在气体储存/分离、质子传导、生物医学、传感和催化等方面。在一个方面，基于卡罗尔的框架是有机框架。在其他方面，基于卡罗尔的框架是金属有机框架。