(3-Methyloxetan-3-yl)methyl 4-phenylbutanoate | 89276-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 4-phenylbutanoate
• CAS: 89276-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GAEHQBKPJMWHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 4-phenylbutanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-Methyl-1-(3-phenylpropyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  桥接羧酸原酸酯的新通用合成路线

  摘要：

  容易获得的3-甲基-3-羟基甲基氧杂环丁烷（2）的酰化反应会生成相应的氧杂环丁烷酯（3），在三氟硼化硼醚化物中在-15°二氯甲烷中平稳重排，形成2的原酸酯6，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷系列（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94143-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-Methyloxetan-3-yl)methyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  桥接羧酸原酸酯的新通用合成路线

  摘要：

  容易获得的3-甲基-3-羟基甲基氧杂环丁烷（2）的酰化反应会生成相应的氧杂环丁烷酯（3），在三氟硼化硼醚化物中在-15°二氯甲烷中平稳重排，形成2的原酸酯6，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷系列（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94143-1

文献信息

• COREY, E. J.;RAJU, N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5571-5574
  作者：COREY, E. J.、RAJU, N.

  DOI：——

  日期：——
• A new general synthetic route to bridged carboxylic ortho esters
  作者：E.J. Corey、Natarajan Raju

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94143-1

  日期：1983.1

  Acylation of the readily available 3-methyl-3-hydroxymethyl oxetane (2) leads to the corresponding oxetane esters (3) which rearrange smoothly in the presence of boron trifluoride etherate in methylene chloride at −15° to form ortho esters of the 2, 6, 7-trioxabicyclo[2.2.2]octane series (4).

  容易获得的3-甲基-3-羟基甲基氧杂环丁烷（2）的酰化反应会生成相应的氧杂环丁烷酯（3），在三氟硼化硼醚化物中在-15°二氯甲烷中平稳重排，形成2的原酸酯6，6，7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷系列（4）。