3,4,5-trihydroxy-1-nitrobenzene | 14416-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-1-nitrobenzene
• 英文别名: 5-Nitro-pyrogallol；5-Nitropyrogallol；5-nitrobenzene-1,2,3-triol
• CAS: 14416-24-1
• 化学式: C₆H₅NO₅
• 分子量: 171.109
• InChiKey: BRDMJOGAJXYGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-1-nitrobenzene 在 potassium carbonate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,5-tris(4'-dodecyloxybenzyloxy)-1-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  双锥状树状苯甲酰胺及其四缸束超分子聚合物的新型液晶晶格和超晶格的分层自组装，共组装和自组织。

  摘要：

  基于第一代自组装锥形树枝状3,4,5-三（4'-十二烷氧基苄氧基）苯甲酸和3,4,5-三（提出了4′-十二烷氧基苄氧基）-1-氨基苯和含有10个侧基的聚甲基丙烯酸酯20。苯甲酰胺10自组装成超分子圆柱状树状大分子，其自组织成柱状六方（Phi（h））液晶（LC）相。聚合物20自组装成不完美的四圆柱束超分子树状大分子，并形成一个巨大的囊泡超圆柱体，该圆柱体自组织成柱状向列（N（c））LC相，显示出短程六角形有序。在20和10的混合物中

  DOI：

  10.1002/chem.200390114
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 硝酸 、 吡啶盐酸盐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 3,4,5-trihydroxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  双锥状树状苯甲酰胺及其四缸束超分子聚合物的新型液晶晶格和超晶格的分层自组装，共组装和自组织。

  摘要：

  基于第一代自组装锥形树枝状3,4,5-三（4'-十二烷氧基苄氧基）苯甲酸和3,4,5-三（提出了4′-十二烷氧基苄氧基）-1-氨基苯和含有10个侧基的聚甲基丙烯酸酯20。苯甲酰胺10自组装成超分子圆柱状树状大分子，其自组织成柱状六方（Phi（h））液晶（LC）相。聚合物20自组装成不完美的四圆柱束超分子树状大分子，并形成一个巨大的囊泡超圆柱体，该圆柱体自组织成柱状向列（N（c））LC相，显示出短程六角形有序。在20和10的混合物中

  DOI：

  10.1002/chem.200390114

文献信息

• Transfer, Amplification, and Inversion of Helical Chirality Mediated by Concerted Interactions of C₃-Supramolecular Dendrimers
  作者：Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Cheol-Hee Ahn、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Daniela A. Wilson、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja110753s

  日期：2011.2.23

  containing 16 first and second generation C(3)-symmetric self-assembling dendrimers based on dendrons connected at their apex via trisesters and trisamides of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid is reported. A combination of X-ray diffraction and CD/UV analysis methods demonstrated that their C(3)-symmetry modulates different degrees of packing on the periphery of supramolecular structures that are responsible for

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或
• Screening Libraries of Semifluorinated Arylene Bisimides to Discover and Predict Thermodynamically Controlled Helical Crystallization
  作者：Ming-Shou Ho、Benjamin E. Partridge、Hao-Jan Sun、Dipankar Sahoo、Pawaret Leowanawat、Mihai Peterca、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney、Chain-Shu Hsu、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00143

  日期：2016.12.12

  retrostructural analysis of a library containing 16 self-assembling perylene (PBI), 1,6,7,12-tetrachloroperylene (Cl4PBI), naphthalene (NBI), and pyromellitic (PMBI) bisimides functionalized with environmentally friendly AB3 chiral racemic semifluorinated minidendrons at their imide groups via m = 0, 1, 2, and 3 methylene units is reported. These semifluorinated compounds melt at lower temperatures than

  包含16个自组装retro（PBI），1,6,7,12-四氯per（Cl 4 PBI），萘（NBI）和均苯四甲酸（PMBI）双酰亚胺的文库的合成，结构和逆构分析AB 3的手性外消旋半氟化半树枝状分子通过m报告了= 0、1、2和3个亚甲基单元。这些半氟化化合物的熔点低于同源氢化化合物的熔点，可通过结构分析筛选所有它们的热致相，从而从螺旋桨状，钝齿轮和倾斜分子以及层状结构中发现热力学控制的螺旋结晶。发现m = 0的螺旋桨状PBI，Cl 4 PBI和NBI具有热力学控制的螺旋结晶。出乎意料的是，扭曲的Cl 4 PBI的组装比平面PBI的组装具有更高的顺序。m = 1、2和3的PBI形成热动力学控制的倾斜螺旋列的柱状六角形2D晶格，具有列内顺序。PBI和Clm = 1的4 PBI通过最近发现的螺旋齿轮机理结晶，而m = 1的NBI和PMBI形成倾斜的螺旋柱。m = 2的PBI，NBI和PMBI生成层状结构。PBI的3D和2D组件与米=
• Synthesis of novel supramolecular triads bearing a H-bonded perylene bisimide core
  作者：Yesudoss Christu Rajan、Muthaiah Shellaiah、Ching-Ting Huang、Hsin-Chieh Lin、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.015

  日期：2012.9

  Two novel hydrogen-bonded (H-bonded) triads consisting of triazine derivatives complexed with a perylene bisimide core were synthesized and characterized. NMR, UV/vis, and fluorescence spectra of these supramolecular triads confirmed the formation of strong multiple H-bonding, which were also proven to be nano-sized H-aggregates by X-ray diffraction (XRD) measurements.

  合成并表征了由三嗪衍生物与per双酰亚胺分子复合而成的两个新颖的氢键合（H键合）三单元组。这些超分子三重核的NMR，UV / vis和荧光光谱证实形成了牢固的多重H键，通过X射线衍射（XRD）测量也证明了它们是纳米级的H聚集体。
• Use of Side-Chain Incompatibility for Tailoring Long-Range p/n Heterojunctions: Photoconductive Nanofibers Formed by Self-Assembly of an Amphiphilic Donor-Acceptor Dyad Consisting of Oligothiophene and Perylenediimide
  作者：Wei-Shi Li、Akinori Saeki、Yohei Yamamoto、Takanori Fukushima、Shu Seki、Noriyuki Ishii、Kenichi Kato、Masaki Takata、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/asia.201000111

  日期：——

  using side‐chain incompatibility of a covalently connected donor–acceptor (D–A) dyad has been successfully carried out. An oligothiophene–perylenediimide dyad, when modified with triethylene glycol side chains at one terminus and dodecyl side chains at the other (2 Amphi), self‐assembles into nanofibers with a long‐range D/A heterojunction. In contrast, when the dyad is modified with dodecyl side chains

  为了以分子水平的精度定制有机p / n异质结，已经成功地实施了使用共价连接的供体-受体（D–A）二元体的侧链不相容性的合理设计策略。寡噻吩-per二酰亚胺二聚体在一个末端用三甘醇侧链修饰，另一末端用十二烷基侧链修饰（2 Amphi），可自组装成具有长程D / A异质结的纳米纤维。相反，如果在两个末端都用十二烷基侧链修饰了二元组（2 Lipo），则会导致定义不清的超细纤维。在使用微间隙电极的稳态测量中，2 Amphi纳米纤维的流延膜显示出比2 Lipo微纤维更好的光电导性能。。闪烁光解时间分辨的微波电导率测量与瞬态吸收光谱法相结合，清楚地表明2 Amphi的纳米纤维本质上比2 Lipo的微纤维组件具有更好的载流子生成和传输特性。
• Preparation of mononitropyrogallols and their methyl ethers, acetates, and benzenesulphonates
  作者：Emmanuel M. Kampouris

  DOI：10.1039/j39710002577

  日期：——

  separated and characterised as the 4-nitropyrogallol 1,2-diacetate. From the above nitro-derivatives of 5-nitropyrogallol and 4-nitropyrogallol, a number of mono-, di-, and tri-methyl ethers, acetates, and benzenesulphonates were prepared.

  邻苯三酚1，3-和1，2-二苯磺酸酯单硝化，得到5-硝基邻苯三酚1，3-二苯磺酸酯4-硝基邻苯三酚1，2-二苯磺酸酯和4-硝基邻苯三酚2，3-二苯并磺酸磺酸酯；这些被分离和表征。邻苯三酚三乙酸酯的单硝化得到一硝基化合物，将其分离并表征为4-硝基邻苯三酚1，2-二乙酸酯。由5-硝基邻苯三酚和4-硝基邻苯三酚的上述硝基衍生物，制备了许多单，二和三甲基醚，乙酸盐和苯磺酸盐。