4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-trimethylpyrogallol | 32374-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-trimethylpyrogallol
• 英文别名: 2-methyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-but-2-ene；1,2,3-trimethoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene；1,2,3-Trimethoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 32374-73-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SYJXLGHPTGIJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 1,2,3-三甲氧基苯 在 silver tetrafluoroborate 、 tri(4-chlorophenyl) phosphite gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.03h， 以65%的产率得到4-(γ,γ-Dimethylallyl)-o-trimethylpyrogallol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯与亲核芳烃的分子间加氢芳基化：范围和限制

  摘要：

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.110

文献信息

• Bi(OTf)3-catalysed prenylation of electron-rich aryl ethers and phenols with isoprene: a direct route to prenylated derivatives
  作者：Katie E. Judd、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c1ob05365e

  日期：——

  Electron-rich aryl ethers and phenols react with isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) in the presence of catalytic Bi(OTf)3 at 40 °C to afford the corresponding prenylated or 2,2-dimethylchroman products, respectively, in moderate to good yields. This transformation offers a convenient and expedient entry to prenylated derivatives of electron-rich aromatics that often display enhanced biological activities

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。
• Synthesis of petrocarpan analogues: 6a,11a-dehydropterocarpan-coumestan conversion
  作者：D. Ferreira、C.v.d.M. Brink、D.G. Roux

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89953-7

  日期：1971.5
• Gold(I)-catalyzed intermolecular hydroarylation of allenes with nucleophilic arenes: scope and limitations
  作者：Michael A. Tarselli、Ann Liu、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.110

  日期：2009.2

  The addition of nucleophilic methoxyarenes to allenes proceeds at room temperature in dichloromethane with a catalytic amount of phosphite-gold(I) precatalyst and silver additive. The addition is regioselective for the allene terminus, and generates E-allylation products without the need for prefunctionalization of the synthons as organometallics or allyl bromides. Coordinating heteroaromatics and

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。