diethyl 4-diazo-2-pentenedioate | 104525-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-diazo-2-pentenedioate
• 英文别名: Diethyl 4-diazopent-2-enedioate；diethyl 4-diazopent-2-enedioate
• CAS: 104525-94-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: REDALYMKXPUFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-diazo-2-pentenedioate 在 [Cr(bathophenanthroline)₃](BF₄)₃ 、 茴香烯 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3,5-吡唑羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用光催化作用使烯烃自由基阳离子与乙烯基重氮物质环戊烯成环

  摘要：

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201805732

文献信息

• Effect of carbenoid structure on the reactivity of rhodium-stabilized carbenoids
  作者：Huw M.L. Davies、L. Mark Hodges、Julius J. Matasi、Tore Hansen、Douglas G. Stafford

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00836-3

  日期：1998.6

  outcome of rhodium(II) pivalate catalyzed decomposition of diaozoacetates in the presence of cyclohexane is highly dependent on carbenoid structure. Carbenoids derived from phenyldiazoacetates or diazoketoesters undergo high yielding intermolecular CH insertions while other carbenoid systems undergo rearrangements, dimerization or trimerization.

  在环己烷存在下，新戊酸铑（II）催化重氮乙酸酯分解的结果高度依赖于类胡萝卜素结构。衍生自苯基重氮乙酸酯或重氮酮酸酯的类胡萝卜素经过高产率的分子间CH插入，而其他类胡萝卜素系统经历重排，二聚或三聚。
• Reaction of 2H-1-benzothiete with diazo compounds in the presence of rhodium(II) acetate
  作者：Herbert Meier、Dieter Gröschl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01239-e

  日期：1995.8

  2,3-Dihydrobenzo[b]thiophenes (7a-e) were prepared by the Rh2+ catalyzed reaction of 2H-1-benzothiete (1) and diazo compounds (3a-e). α,β-Unsaturated diazo esters (3b,e) and diazo ketones (3d,e) yielded additionally 4,5-dihydro-1-benzothiepins (11b,c) and 5H-4,1-benzoxathiepins (12d,e), respectively.

  通过2 H -1-苯并噻吨（1）与重氮化合物（3a-e）的Rh 2+催化反应，制备了2,3-二氢苯并[b]噻吩（7a -e）。α，β-不饱和重氮酯（3b，e）和重氮酮（3d，e）额外产生4,5-二氢-1-苯并噻吩（11b，c）和5 H -4,1-苯并噻吩（12d，e） ， 分别。
• 一种多环螺吲哚啉化合物及其制备方法和应 用
  申请人：广州大学

  公开号：CN110437238B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于化合物合成领域，公开了一种多环螺吲哚啉化合物，该多环螺吲哚啉化合物为一系列新的多环螺吲哚啉化合物，对癌细胞KB表现较好的细胞毒性作用，有望开发成为一类新型的抗癌药物。本发明还公开了该多环螺吲哚啉化合物的制备方法，该方法所用原料便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物的普适性广，官能团兼容性好，对一系列的多环螺吲哚啉产物均可取得良好到优秀的产率等优点。
• Divergent reaction pathways between rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids and benzenes
  作者：Huw M. L. Davies、H. David Smith、Baihua Hu、Scott M. Klenzak、Frederick J. Hegner

  DOI：10.1021/jo00051a041

  日期：1992.12

  Rhodium(II) carboxylate stabilized vinylcarbenoids reacted intermolecularly with benzenoid compounds by two distinct modes. With benzene, alkylbenzenes, and 1-methoxynaphthalene, 3 + 4 annulations were observed, presumably arising through initial cyclopropanation followed by a Cope rearrangement. In contrast, alkylation products were formed with methoxy-substituted benzenes. In an intramolecular reaction a delicate balance existed between norcaradiene formation, 3 + 4 annulation, and 3 + 2 annulation.
• Versatile synthesis of tropones by reaction of rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids with 1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene
  作者：Huw M. L. Davies、T. Jeffrey Clark、Garland F. Kimmer

  DOI：10.1021/jo00022a041

  日期：1991.10

  Rhodium(II)-catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of 1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene leads to [3 + 4] annulation products by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The resulting cycloheptadienes are readily converted to cycloheptatrienones either by hydrolysis with mild acid followed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone or by treatment with dichloroethoxyoxovanadium. The efficiency of the general strategy was demonstrated through a short synthesis of nezukone.