(2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene | 54673-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: methoxymethyl phenethyl ether；[2-(Methoxymethoxy)ethyl]benzene；2-(methoxymethoxy)ethylbenzene
• CAS: 54673-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OWZRJNVCWSJEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0031 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以10%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，对酚类甲氧基甲基醚进行简单，有效和选择性的脱保护。

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，以二氧化硅为载体的硫酸氢钠为非均相催化剂，对苯酚甲氧基甲基（MOM）醚进行化学选择性脱保护。该转化在室温下发生，并且脱保护的苯酚的收率非常好。该方法适用于多功能生物活性天然产物的酚MOM醚的脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo030088+
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过叔胺催化的 [3+2] 环化合成 5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和 (Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯

  摘要：

  开发了 1,​​4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 C,N-环状偶氮甲亚胺与 δ-乙酰氧基烯丙酸酯的发散 [3+2] 环化；5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和(Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率提供。这种环化反应提供了一种同时构建二氮稠合杂环和 (Z)-3-乙酰氧基-3-tosylpent-4-enoates 的高效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600577

文献信息

• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• H₃PW₁₂O₄₀ — A selective, environmentally benign, and reusable catalyst for the preparation of methoxymethyl and ethoxymethyl ethers and their deprotections under mild conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1139/v08-068

  日期：2008.8.1

  methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers in the presence of catalytic amounts of H3PW12O40 at room temperature under solvent-free conditions. Selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of phenols and tertiary alcohols was achieved by this method. Deprotection of these ethers to their parent alcohols was also performed using this catalyst in ethanol under reflux conditions

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、
• Scandium trifluoromethanesulfonate as a recyclable catalyst for efficient methoxymethylation of alcohols
  作者：Babak Karimi、Leyla Ma'mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01481-3

  日期：2003.8

  Scandium triflate [Sc(OTf)3] has been found to be a recyclable catalyst for mild highly efficient methoxymethylation of a variety of alcohols using formaldehyde dimethyl acetal (FDMA).

  已发现三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]是可回收的催化剂，可使用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对各种醇进行轻度高效的甲氧基甲基化。
• In Situ Generation of Nucleophilic Allenes by the Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Esters for the Highly Diastereoselective Formation of Intermolecular C(sp³)C(sp²) Bonds
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201302402

  日期：2013.7.15

  particular for the synthesis of isochromane derivatives (see scheme), are provided by the title reaction. Excellent diastereoselectivites are achieved in this reaction which proceeds through a gold‐catalyzed 1,3‐acyloxy migration. In some cases exclusively the Z isomer is detected.

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。
• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。