5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone | 114340-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.0^2,6]dodec-9-en-11-one；(3aR,3bS,7aR,8aR)-2,2-dimethyl-3a,3b,7a,8a-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyran-5-one；(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-en-11-one
• CAS: 114340-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: PWEUHYUMCWDXMT-VCGXYPBASA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(methyl-2-O-acetyl-6-deoxy-5-O-methylheptofuranosyluronate)thymine
  参考文献：
  名称：

  a,β-unsaturated-7,3-lactone-nucleosides via an intramolecular Wittig reaction: a short route to nucleosides related to goniothalenol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84216-h
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 高碘酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranurono-7,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  截短的四氢化萘化物的合成

  摘要：

  提出了截短的四萘醌的对映体纯合成。从通用的Chiron 7,3-内酯-木呋喃糖衍生物（7,3-LXF）开始，通过六步获得对映体纯的标题化合物合成，总收率40％。

  DOI：

  10.1002/jhet.4137

文献信息

• Total Synthesis of Herbicidin C and Aureonuclemycin: Impasses and New Avenues
  作者：Dominik Hager、Christian Paulitz、Jörg Tiebes、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo401706r

  日期：2013.11.1

  The undecose nucleoside antibiotics herbicidin C and aureonuclemycin are biologically highly active and represent challenging targets for total synthesis. Herein, the gradual evolution of our synthetic strategy toward these natural products is described in detail. The initial route encompasses metalate addition chemistry but suffers from poor stereochemical control. In contrast, the ultimately successful

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。
• Enantiodivergent synthesis of (+) and (−) altholactone from D-glucose. Preparation and cytotoxic activity of analogs
  作者：J.-P. Gesson、J.-C. Jacquesy、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80093-4

  日期：1989.1

  Total synthesis of (+)altholactone (goniothalenol), an antitumor pyrone isolated from an unnamed polyalthea species and from goniothalamus giganteus, has been completed in 11 steps from D-glucose using the easily available aldehyde 7. Starting from the same compound or from the related benzoate 24 an enantiodivergent synthesis of (−)1 has also been completed using as the key step an efficient arylation

  （+）内酯（goniothalenol）的全合成，是从D-葡萄糖用11个步骤，使用易于获得的醛7分离的，该抗肿瘤的吡喃酮是从一种未命名的聚阿拉斯木种和从淋菌中分离出来的。从相同的化合物或从相关的苯甲酸酯24开始，通过使用无水HF中的有效芳基化作为关键步骤，完成了（-）1的对映异构体合成。在这些条件下，在C-8处发生差向异构化，从而产生新的8-epi（+）1或其对映异构体。这些吡喃酮中的大多数在体外对L1210白血病表现出有趣的细胞毒性。
• Asymmetric aza-Michael addition under ultra-high pressure: short bias to polyhydroxylated piperidines
  作者：Sidnei Moura、Christine Thomassigny、Caroline Ligeour、Christine Greck、Delphine Joseph、Emmanuelle Drège、Françoise Dumas

  DOI：10.1039/c1gc15097a

  日期：——

  Two polyhydroxylated piperidines have been prepared in short sequences from diacetone gluco- and allofuranose. The key step is a piezo-aza-Michael addition of diphenylmethanamine to enoates bearing a sugar moiety in the γ-position. The combination of ultra-high pressure associated to the presence of readily available sugars chiral pool led to the expected chiral amines in good yields and excellent stereoselectivities.

  我们从二丙酮葡糖和全呋喃糖中以简短的顺序制备出了两种多羟基哌啶。关键步骤是将二苯基甲胺与在γ-位上含有糖分子的烯酸盐进行压阻-扎-迈克尔加成。结合超高压和易于获得的糖手性池，最终获得了预期的手性胺，而且产率高，立体选择性极佳。
• Diastereoselective synthesis of 1,2-O-isopropylidene-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane applying the methodology of generation of radical cations under non-oxidizing conditions
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Mónica Vargas、Cecilia Anaya de Parrodi、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00817-7

  日期：2003.5

  stereoselective synthesis of an optically pure spiroketal via an intramolecular tandem hydrogen abstraction reaction promoted by an alkoxy radical. Expanding the use of alkene radical cation under non-oxidizing conditions in the synthetic scenario.

  我们报告了通过烷氧基自由基促进的分子内串联氢提取反应的光学纯螺环的立体选择性合成。在合成方案中，在非氧化条件下扩大烯烃自由基阳离子的使用。
• The first stereoselective non-biological synthesis of chiral 6-pentyl-2 H -pyran-2-ones: total synthesis of metabolites isolated from Trichoderma spp and Penicillium isolates
  作者：José Alvano Pérez-Bautista、Rosa Luisa Meza-León、Silvano Cruz-Gregorio、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.089

  日期：2016.10

  The total synthesis of three chiral 6-pentyl-2H-pyran-2-ones (metabolites of Trichoderma spp and Penicillium isolates) is reported. With the preservation of the configurational integrity of one stereogenic center (2S of the chiron 7,3-LXF), these total syntheses permitted the confirmation of the absolute configuration of two of them (1 and 2). Since the optical rotation data of one natural metabolite

  据报道三个手性6-戊基-2 H-吡喃-2-酮（木霉属和青霉菌的代谢产物）的总合成。具有一个手性中心（2的构完整性的保存小号的的奇龙7,3-LXF），这些全合成允许它们中的两个（绝对构型的确认1和2）。由于一种天然代谢物的旋光数据未在原始出版物中披露，因此其对映体合成（R - 3）不允许确认或修改绝对配置。本方法涉及选择性呋喃糖的乙酰分解，中间乙缩醛的立体选择性烯丙基化和Pd催化的β-消除反应。