2-phenylethyl nitrite | 24330-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl nitrite
• 英文别名: phenylethyl nitrite；phenethyl nitrite
• CAS: 24330-46-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: UYFFAINCSURFJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl nitrite 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种合成醛酮的新方法

  摘要：

  摘要 小结描述了一种由亚硝酸烷基酯和BF3.Et2O 或无水ZnCl2 制备醛和酮的新方法。测试了 12 种不同的亚硝酸盐，产率超过 90%。当这些路易斯酸被无水 AlCl3 取代时，产率下降到低于 20% 的值。

  DOI：

  10.1080/00397919808004879
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到2-phenylethyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  醇与亚硝酸叔丁酯的无金属四氢呋喃基化

  摘要：

  描述了在亚硝酸叔丁酯存在下的醇的无金属四氢呋喃基化，提供了保护羟基的简便且绿色的途径。机理研究表明，该转变以自由基方式进行，并且涉及相应醇的亚硝酸烷基酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152251

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Detection and investigation of allyl and benzyl radicals by photoelectron spectroscopy
  作者：F. A. Houle、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00479a005

  日期：1978.5

  Allyl and benzyl radicals have been produced by pyrolysis in a photoelectron spectrometer. Adiabatic and vertical IPs coincide for both species and are determined to be 8.13 +- 0.02 eV for allyl, 7.20 +- 0.02 eV for benzyl, and 7.22 +- 0.02 eV for benzyl-..cap alpha..-d/sub 2/. Heats of formation derived from these results are 225.5 +- 1.1 kcal/mol for allyl cation and 211 +- 1.1 kcal/mol for benzyl

  烯丙基和苄基自由基已通过光电子能谱仪中的热解产生。两种物质的绝热和垂直 IP 一致，确定为烯丙基 8.13 +- 0.02 eV，苄基 7.20 +- 0.02 eV，苄基-..cap α..-d/sub 2/ 7.22 +- 0.02 eV . 从这些结果导出的形成热对于烯丙基阳离子为 225.5 ± 1.1 kcal/mol，对于苄基阳离子为 211 ± 1.1 kcal/mol。振动结构已得到解决。结果根据未配对电子在这些自由基的共轭 π 系统中的作用进行了讨论。6 幅图，48 篇参考文献。
• Novel and Highly Selective Conversion of Alcohols and Thiols to Alkyl Nitrites with Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu₄ NNO₂System
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali Pourali

  DOI：10.1055/s-2004-829122

  日期：——

  Alkyl nitrites were prepared in good to excellent yields by treatment of alcohols and thiols with triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu 4 NNO 2 in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols to alkyl nitrites in the presence of secondary and tertiary alcohols and thiols.

  通过在乙腈中用三苯基膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu 4 NNO 2 处理醇和硫醇，以良好至极好的收率制备亚硝酸烷基酯。该方法对于在仲醇和叔醇和硫醇存在下将伯醇转化为亚硝酸烷基酯具有高度选择性。
• Dimerization of the Benzyl Radical in a High-Temperature Pyrolysis Reactor Investigated by IR/UV Ion Dip Spectroscopy
  作者：Florian Hirsch、Philipp Constantinidis、Ingo Fischer、Sjors Bakels、Anouk M. Rijs

  DOI：10.1002/chem.201800852

  日期：2018.5.28

  high‐temperature pyrolysis reactor. The work is motivated by the observation that resonance‐stabilized benzyl radicals can accumulate in reactive environments and contribute to the formation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and soot. Reaction products are detected by IR/UV ion dip spectroscopy, using infrared radiation from the free electron laser FELIX, and are identified by comparison with computed

  我们研究了苄基，C 7 H 7的自反应，在高温热解反应器中。这项工作的动机是观察到，共振稳定的苄基可以在反应性环境中积累，并有助于形成多环芳烃（PAHs）和烟灰。使用来自自由电子激光器FELIX的红外辐射，通过IR / UV离子浸没光谱法检测反应产物，并通过与计算光谱进行比较来鉴定反应产物。在通过红外吸收识别的反应产物中，有几种与甲苯燃烧有关的多环芳烃，例如联苄，菲，二苯甲烷和芴。对9,10-二氢菲的鉴定为联苄形成菲的机理提供了证据，该机理是通过初始环化而不是最初的氢损失到二苯乙烯而进行的。
• Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State
  作者：Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/cssc.202301034

  日期：2024.2.8

  Nitroso derivatives with unique characteristics have been extensively studied in various fields, including biology and clinical research. Although there has been substantial investigation of “nitrosable” components in many drugs and commonly consumed nutrients, there is still a need for a higher awareness about their formation and characterization. This study demonstrates how these derivatives can be produced through a mechanochemical procedure under solid‐state conditions. The results include synthesizing previously unknown compounds with potential biological and pharmaceutical applications, such as a nitrosamine derived from a Diclofenac‐like structure.

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。