phenylacetaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone | 2074-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylacetaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Phenylacetaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；2,4-dinitro-N-(2-phenylethylideneamino)aniline
• CAS: 2074-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 300.274
• InChiKey: QYBYRPHXHXLZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylacetaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2-propoxy-acetaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>
  参考文献：
  名称：

  Venien,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2799 - 2807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 硫酸 、 苯硅烷 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 phenylacetaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  无选择性的无配位钴催化的酯还原为醛或醇†

  摘要：

  与NaBHEt 3结合的钴（II）盐，最终与碱结合使用苯硅烷，通过加氢硅烷化反应有效且选择性地将酯还原为醛或醇。通过XRD，XPS，TEM和STEM分析对催化剂进行表征，表明该材料在存在钴纳米颗粒的情况下部分结晶。对照实验表明，低价Co（0）是所涉及的活性催化物质。

  DOI：

  10.1039/c8cy00728d

文献信息

• 2-Iodoxybenzoic acid organosulfonates: preparation, X-ray structure and reactivity of new, powerful hypervalent iodine(v) oxidants
  作者：Mekhman S. Yusubov、Dmitrii Yu. Svitich、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc47090c

  日期：——

  New powerful hypervalent iodine(V) oxidants, tosylate and mesylate derivatives of 2-iodoxybenzoic acid (IBX), were prepared by the reaction of IBX with the corresponding sulfonic acids. Single crystal X-ray crystallography of the diacetate derivative of IBX-tosylate revealed an unusual heptacoordinated iodine geometry without any significant intermolecular secondary interactions.

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。
• Very Important Publication: Hypoiodite-Catalyzed Regioselective Oxidation of Alkenes: An Expeditious Access to Aldehydes in Aqueous Micellar Media
  作者：Peraka Swamy、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Kodumuri Srujana、Chevella Durgaiah、Nama Narender

  DOI：10.1002/adsc.201400986

  日期：2015.4.13

  A highly anti‐Markovnikov selective oxidation of alkenes based on in situ generated hypoiodite catalysis in aqueous micellar media under mild conditions has been described. This novel catalytic system realizes an efficient synthesis of aldehydes from alkenes in an economically viable and environmentally safe fashion. The preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via tandem

  已经描述了基于胶束介质在温和条件下原位生成的次碘酸盐催化的高度抗马尔科夫尼科夫烯烃的选择性氧化。这种新颖的催化系统以经济可行且对环境安全的方式实现了从烯烃高效合成醛。初步的机理研究表明，该反应是通过串联碘官能化/ 1,2-芳基或烷基迁移进行的。用各种单和双取代（末端和内部）烯烃证明了这种串联方法的范围和局限性。
• CATALYTIC ANTI-MARKOVNIKOV OXIDATION AND HYDRATION OF OLEFINS
  申请人：Dong Guangbin

  公开号：US20120172634A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The disclosure provides a dual-catalysis system for direct conversion of olefins to alcohols. The cooperative catalytic system contains one oxidizing catalyst and one transfer-hydrogenation catalyst. A wide variety of olefins, including aromatic and aliphatic olefins, can be used as the reactant. The transformation proceeds with anti-Markovnikov selectivity, and in some aspects provides primary alcohols as major products. The disclosure further provides a system for oxidation of olefins with anti-Markovnikov selectivity.

  该披露提供了一个用于将烯烃直接转化为醇的双催化系统。这个合作催化系统包含一个氧化催化剂和一个转移氢化催化剂。可以使用多种烯烃作为反应物，包括芳香族和脂肪族烯烃。转化反应具有反Markovnikov选择性，并在某些方面提供主要产物为一级醇。该披露进一步提供了一个具有反Markovnikov选择性的烯烃氧化系统。
• Oligomeric Iodosylbenzene Sulfate: A Convenient Hypervalent Iodine Reagent for Oxidation of Organic Sulfides and Alkenes
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1055/s-0029-1216870

  日期：2009.8

  Oligomeric iodosylbenzene sulfate, (PhIO)3˙SO3, which can be formally considered as a partially depolymerized activated iodosylbenzene, is a readily available, stable, and water-soluble hypervalent iodine reagent that is useful for the oxidation of sulfides or alkenes. Furthermore, this reagent can be conveniently generated in situ from (diacetoxyiodo)benzene and sodium bisulfate and used without isolation

  低聚亚碘酰苯硫酸根，（PhIO）3 SO 3形式上可以被认为是部分解聚的活化碘代苯，是一种易于获得，稳定且水溶性的高价碘试剂，可用于硫化物或烯烃的氧化。此外，该试剂可以方便地从（二乙酰氧基碘）苯和硫酸氢钠原位产生，并且无需在水溶液中或在无溶剂条件下进行氧化分离就可以使用。碘代碘代苯硫酸盐在室温下与有机硫化物原位反应可提供高收率的亚砜，而不会过度氧化成砜，并且该反应与底物分子中存在羟基，双键，苄基碳原子，羧酸酯基团相容以及各种取代的苯环。 氧化-碘-亚砜-碘基苯-（二乙酰氧基碘）苯-高价碘
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。