5-(6-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)呋喃-2-羧酸 | 920286-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(6-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(5-benzoylbenzimidazol-2-yl)-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(6-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 920286-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: LSNVMZGMAYIQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-(6-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)呋喃-2-羧酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(4-(5-benzoylbenzimidazol-2-yl)-2-furanylcarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  BENZOIMIDAZOLE COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING PROSTAGLANDIN D SYNTHETASE

  摘要：

  公开号：

  EP1911755B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-羧酸 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 以64%的产率得到5-(6-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  BENZOIMIDAZOLE COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING PROSTAGLANDIN D SYNTHETASE

  摘要：

  公开号：

  EP1911755B1

文献信息

• Benzoimidazole compound capable of inhibiting prostaglandin D synthetase
  申请人：Taiho Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US07951956B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The present invention provides a benzimidazole compound represented by Formula (I) wherein X1 is oxygen or carbonyl, and R1 is a furan ring having 1 to 3 substituents or a pyrrole ring that may have 1 to 3 substituents; excluding compounds represented by Formula (I) wherein at least one of the substituents is a phosphoric acid group or a phosphoric ester group; or a salt thereof. The benzimidazole compound or salt thereof has excellent prostaglandin synthase inhibitory activity, and is useful as an agent for preventing and/or treating diseases in which prostaglandin D2 or metabolites thereof participates, such as allergic and inflammatory diseases, and as inhibitor for the exacerbation of Alzheimer's disease or cerebral damage.

  本发明提供一种由式（I）表示的苯并咪唑化合物，其中X1为氧或羰基，R1为具有1到3个取代基的呋喃环或可能具有1到3个取代基的吡咯环；不包括式（I）中至少一个取代基为磷酸基或磷酸酯基的化合物；或其盐。该苯并咪唑化合物或其盐具有优异的前列腺素合酶抑制活性，并且可用作预防和/或治疗前列腺素D2或其代谢物参与的疾病，如过敏和炎症性疾病，并作为防止阿尔茨海默病或脑损伤加重的抑制剂。
• US7951956B2
  申请人：——

  公开号：US7951956B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• BENZOIMIDAZOLE COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING PROSTAGLANDIN D SYNTHETASE
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1911755B1

  公开（公告）日：2011-09-14