N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 873424-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 873424-55-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: MPWRLTAUBICCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 gallium(III) trichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z,8Z)-5,6-dimethyl-2-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-cycloocta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin

  摘要：

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.

  DOI：

  10.1021/ol061801v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)Rh(COD)Cl silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑N-杂环碳烯催化的[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。

  DOI：

  10.1021/jo051685u

文献信息

• Rhodium <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] and [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Ji Hoon Park、Il Gu Jung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1021/jo051685u

  日期：2006.1.1

  A rhodium complex of N-heterocyclic carbene (NHC) has been developed for intra- and intermolecular [4 + 2] and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reactions. This is the first use of a transition-metal NHC complex in a Diels−Alder-type reaction. For the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions, all the dienynes studied were converted to their corresponding cycloadducts in 91−99% yields within

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。
• GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin
  作者：Soo Min Kim、Sang Ick Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol061801v

  日期：2006.11.1

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.