N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 919109-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 919109-08-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃S
• 分子量: 435.587
• InChiKey: POAGWUXLMJBXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4aR,4bS,8aR)-4a-(4-Methoxy-phenyl)-6,7-dimethyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,4a,4b,5,8-hexahydro-2-aza-cyclopropadibenzene
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的烯烃环的环化。

  摘要：

  已经研究了金（I）催化的含烯烃环的炔烃的环化反应。在烯炔中引入烯烃环而不是末端烯烃极大地提高了反应的产率。通过用丁二烯经铑催化的二炔的分子间[4 + 2]环加成反应制备具有烯烃环的烯炔。连续铑催化的Diels-Alder / gold（I）催化的环异构化反应被整合到一个反应釜中。

  DOI：

  10.1021/jo061254r
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 Rh(N,N'-bis(2,6-diisopropyl)imidazol-2-ylidene)(cod)Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-[(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的烯烃环的环化。

  摘要：

  已经研究了金（I）催化的含烯烃环的炔烃的环化反应。在烯炔中引入烯烃环而不是末端烯烃极大地提高了反应的产率。通过用丁二烯经铑催化的二炔的分子间[4 + 2]环加成反应制备具有烯烃环的烯炔。连续铑催化的Diels-Alder / gold（I）催化的环异构化反应被整合到一个反应釜中。

  DOI：

  10.1021/jo061254r

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition Reaction of Two Enynes or Diynes with One Diene to Give Eight-Membered Ring Compounds
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200600321

  日期：2006.11

  A new [Rh(cod)Cl]2/AgX (cod=1,5-cyclooctadiene)-catalyzed intermolecular [4+2+2] cycloaddition reaction between two enynes with one diene, and between two diynes and one diene has been developed. This is the first example of a rhodium-catalyzed trimolecular and three-component [4+2+2] cycloaddition to form eight-membered ring compounds. The yield of the reaction was highly dependent upon the counteranion

  已经开发了一种新的[Rh（cod）Cl] 2 / AgX（cod = 1,5-环辛二烯）催化的两个烯炔与一个二烯之间以及两个二炔与一个二烯之间的分子间[4 + 2 + 2]环加成反应。 。这是铑催化的三分子和三组分[4 + 2 + 2]环加成形成八元环化合物的第一个例子。反应的产率高度取决于抗衡阴离子和反应介质。当该反应在甲苯中与光学传递函数进行，获得最好的产率-阴离子。区域选择性高度依赖于底物。对于两个烯炔与一个二烯的环加成反应，获得了较高的区域选择性。在某些情况下，仅获得一种区域异构体。然而，两个二炔与一个二烯的环加成反应的区域选择性相当差。在缓慢添加反应物中使用注射泵稍微提高了区域选择性。
• Au(I)-Catalyzed Cyclization of Enynes Bearing an Olefinic Cycle
  作者：Sang Ick Lee、Soo Min Kim、Mi Ra Choi、Sun Young Kim、Young Keun Chung、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/jo061254r

  日期：2006.12.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of enynes containing an olefinic cycle has been studied. The introduction of an olefinic ring instead of a terminal alkene in enynes dramatically increased the yield of the reaction. Enynes having an olefinic cycle were prepared by a rhodium-catalyzed intermolecular [4 + 2] cycloaddition of diynes with butadiene. Consecutive rhodium-catalyzed Diels−Alder/gold(I)-catalyzed

  已经研究了金（I）催化的含烯烃环的炔烃的环化反应。在烯炔中引入烯烃环而不是末端烯烃极大地提高了反应的产率。通过用丁二烯经铑催化的二炔的分子间[4 + 2]环加成反应制备具有烯烃环的烯炔。连续铑催化的Diels-Alder / gold（I）催化的环异构化反应被整合到一个反应釜中。