3,5,5-trimethyl-[1,2]dioxolan-3-ol | 27779-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-[1,2]dioxolan-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-3,5,5-trimethyl-1,2-dioxolane；3,3,5-trimethyl-1,2-dioxolan-3-ol；4-hydroperoxy-4-methyl-pentan-2-one cyclo tautomer；3,5,5-trimethyldioxolan-3-ol
• CAS: 27779-47-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: LVQHRRGGUZBXAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-[1,2]dioxolan-3-ol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Butoxy-3,5,5-trimethyldioxolane
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,2-二氧戊环：作为潜在抗疟剂的合成和评价

  摘要：

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。

  DOI：

  10.1021/ml100308d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以24%的产率得到3,5,5-trimethyl-[1,2]dioxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,2-二氧戊环：作为潜在抗疟剂的合成和评价

  摘要：

  许多 3-烷氧基-1,2-二氧戊环对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟活性水平。基于烯酮的串联过氧化/环化，报道了一种通往 1,2-二氧戊环核心的新途径。

  DOI：

  10.1021/ml100308d

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Hydrotalcite-promoted epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Carlos Cativiela、François Figueras、JoséM. Fraile、JoséI. García、JoséA. Mayoral

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00675-3

  日期：1995.6

  A synthetic anionic clay, hydrotalcite (), promotes the epoxidation of electron-deficient alkenes with H2O2. With open-chain, α,β-unsaturated carbonyl compounds 3-hydroxy-1,2-dioxolanes are also obtained.

  合成阴离子粘土水滑石（）可以促进缺电子烯烃与H 2 O 2的环氧化。用开链，也可得到α，β-不饱和羰基化合物3-羟基-1，2-二氧戊环。
• A Comparison of Intrazeolite and Solution Singlet Oxygen Ene Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Edward L. Clennan、Dong Zhang、Jamie Singleton

  DOI：10.1562/2006-01-09-ra-768

  日期：2006.9

  of four allylic alcohols and for comparison an allylic ether have been examined both in solution and in zeolite Y. Brønsted acid sites in the zeolite were shown to induce decomposition of several of the allylic alcohols. Treatment of the zeolites with pyridine removed these acid sites and allowed intrazeolite reactions of the allylic alcohols without interference from decomposition. Control reactions

  摘要 四种烯丙醇和烯丙醚的单线态氧烯反应已在溶液和 Y 沸石中进行了检测。沸石中的布朗斯台德酸位被证明会诱导几种烯丙醇的分解。用吡啶处理沸石去除了这些酸性位点并允许烯丙醇在沸石内反应而不受分解干扰。与对分解呈惰性的烯丙醇的控制反应提供证据，证明沸石迷宫中吡啶的存在不会影响产品组成。
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。