2-3-(trifluoromethyl)phenylpent-3-yn-2-ol | 96307-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-3-(trifluoromethyl)phenylpent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pent-3-yn-2-ol
• CAS: 96307-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: CMCXQMDEGMRKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-3-(trifluoromethyl)phenylpent-3-yn-2-ol 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-pent-3-yn-2-yl-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Considered stable cations. 259. Application of the Gassman-Fentiman tool of increasing electron demand to the carbon-13 NMR spectroscopic study of 1-aryl-3-methylbut-2-enyl (allylic) and 2-arylpent-3-yn-2-yl (propargylic) cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a030
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 间三氟甲基苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-3-(trifluoromethyl)phenylpent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶和 N-杂环卡宾金 (I) 催化剂：针对光学活性 β,β-二取代烯丙醇的化学酶级联设计

  摘要：

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。

  DOI：

  10.1002/anie.202015215

文献信息

• Merging Gold(I) Catalysis with Amine Transaminases in Cascade Catalysis: Chemoenzymatic Transformation of Propargylic Alcohols into Enantioenriched Allylic Amines
  作者：Sergio González‐Granda、Nikolaos V. Tzouras、Steven P. Nolan、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202200777

  日期：2022.11.22

  The compatibility between gold(I) catalysts and amine transaminases has been explored to transform racemic propargylic alcohols into enantioenriched allylic amines in a straightforward and selective manner. The synthetic approach consists of a gold(I)-catalysed Meyer-Schuster rearrangement of a series of 2-arylpent-3-yn-2-ols and a subsequent stereoselective enzyme-catalysed transamination of the resulting

  已经探索了金 (I) 催化剂和胺转氨酶之间的相容性，以直接和选择性的方式将外消旋炔丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺。合成方法包括金 (I) 催化的一系列 2-arylpent-3-yn-2-ol 的 Meyer-Schuster 重排和随后的立体选择性酶催化的所得 α,β-不饱和前手性酮的转氨作用。在我们寻找生产所需胺的理想反应条件的过程中，研究了涉及顺序或并行方法的级联过程的设计。因此，N-杂环卡宾配合物[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]-[双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) ([Au(IPr)(NTf 2 ) ] (一个) 在水性介质中被发现是一种理想的催化剂，而选择性的、自制的和商业的胺转氨酶允许以良好的分离产率不对称合成 ( E )-4-arylpent-3-en-2-amine 对映异构体(53–84%) 和出色的立体选择性（97 至 >99% 对映体过量）。
• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• Considered stable cations. 259. Application of the Gassman-Fentiman tool of increasing electron demand to the carbon-13 NMR spectroscopic study of 1-aryl-3-methylbut-2-enyl (allylic) and 2-arylpent-3-yn-2-yl (propargylic) cations
  作者：G. K. Surya Prakash、V. V. Krishnamurthy、George A. Olah、D. G. Farnum

  DOI：10.1021/ja00299a030

  日期：1985.6