(E)-4-oxo-4-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid | 50614-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；(E)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enoic acid
• CAS: 50614-41-0
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃
• 分子量: 244.17
• InChiKey: OTQBRQCBHQBOHF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid 在 Montmorillonite KSF 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.18h， 生成 C₂₁H₁₇ClF₃NO₃S
  参考文献：
  名称：

  高效微波增强无溶剂合成有效的抗真菌剂：氟化苯并硫氮杂稠合的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  已经开发了一种微波增强的简便的环加成反应，用于在碳酸钾（K 2 CO 3）表面上合成含氟的氮杂[2,1-d] [1,5]苯并硫氮杂pine衍生物（Va - m）。还使用蒙脱石粘土开发了微波增强的无溶剂的所需1,5-苯并噻氮ze类化合物的改进合成方法。对合成的化合物进行了“体外”筛选，以验证其对茄枯萎病菌，尖镰刀菌和辣椒集霉的抑菌活性。大多数化合物已显示出对这些病原体的良好活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.01.003
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 、 乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到(E)-4-oxo-4-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸消旋酶的不可逆抑制剂揭示了作为抗艰难梭菌的抗菌剂的创新作用机制

  摘要：

  脯氨酸消旋酶 (PRAC) 催化l-脯氨酸和d-脯氨酸相互转化，是真核病原体如克氏锥虫、间日锥虫和艰难梭菌的重要因子。如果发现T的不可逆抑制剂。 cruzi PRAC (TcPRAC)导致了南美锥虫病的创新疗法，迄今为止尚未发现Cd PRAC 抑制剂。然而，由于近年来发病率增加，艰难梭菌被认为是威胁健康的主要原因。在这项工作中，我们考虑了Tc PRAC 和Cd之间的相似性PRAC 酶设计新的Cd PRAC 抑制剂。从( E ) 4-oxopent-2-enoic acid Tc PRAC 不可逆抑制剂开始，我们合成了4-芳基取代的类似物，并评估了它们对艰难梭菌11 株的Cd PRAC 酶抑制作用。该研究产生了有希望的候选物，并允许鉴定 ( E )-4-(3-bromothiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 20，该物质被选择用于补充体内研究但未在体内揭示毒性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14005

文献信息

• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• 2-Substituted phenyl-6-trifluoromethyl-4-pyridyl-carbinolamines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US03940404A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  A series of 2-aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridylcarbinolamines is herein disclosed which has value in treatment of plasmodial infections. The compounds have substituted phenyl groups at position 2- on the pyridine moiety, with the electronegative substituents present on the phenyl nuclei. The syntheses of such series is described, together with a method for separation of racemates of a representative 4-pyridylcarbinolamine type.

  本文揭示了一系列具有治疗疟原虫感染价值的2-芳基-6-三氟甲基-4-吡啶基甲醇胺。这些化合物在吡啶基上的位置2-具有取代的苯基，带有苯环上的电负性取代基。描述了这一系列的合成方法，以及一种用于分离代表性4-吡啶基甲醇胺类的外消旋体的方法。
• Efficient Synthesis of Uracil-Derived Hexa- and Tetrahydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko、Nikolay Gorobets、Erik V. Van der Eycken、Nadezhda Kolos

  DOI：10.1002/ejoc.201300683

  日期：2013.8

  esters leads to hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids or the corresponding methyl esters in high to excellent yields. One-pot oxidation of the acid derivatives with CAN is accompanied by decarboxylation to give tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines, while oxidation with bromine resulted in the formation of tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids. The aromatization of methyl hexahydropyrido[2

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Isocyanide-based MCRs: Diastereoselective cascade synthesis of perfluoroalkylated pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives
  作者：Shanxue Yang、Lan Yao、Zhenhua Fan、Jing Han、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109723

  日期：2021.3

  The highly diastereoselective synthesis of perfluoroalkyl-containing pyrano[3,4-c]pyrroles has been accomplished via a cascade process involving Michael addition, Passerini-type reaction, Mumm rearrangement and an oxo-Diels–Alder reaction. This domino transformation of isocyanides, methyl perfluoroalk-2-ynoates and 3-aroyl (or heteroyl) acrylic acids proceeded smoothly at room temperature and led to

  含全氟烷基的吡喃并[3,4- c ]吡咯的高度非对映选择性合成是通过级联过程完成的，该过程涉及迈克尔加成，Passerini型反应，Mumm重排和羰基-狄尔斯-阿尔德反应。异氰酸酯，全氟烷-2-甲基丙烯酸甲酯和3-芳酰基（或杂芳基）丙烯酸的多米诺骨转化在室温下平稳进行，并导致形成具有高官能团相容性的高非对映选择性目标化合物，并具有良好的产率。