1-[4-phenylbutyl]pyrrolidin-2-one | 1616591-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-phenylbutyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Phenylbutyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1616591-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XUSQVJADBFTLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-phenylbutyl]pyrrolidin-2-one 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (E)-12-hydroxyimino-1,2,3,4,5,6,7,12-octahydro-3a-azoniabenzo[a]cyclopenta[d]cyclononene trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷在三氟甲磺酸中的分子内环化

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸中的 1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷经过 C,O-二质子化，然后失去水，形成共轭亚胺 - 羟基腈二甲基，通过亲电芳香与连接的苯环反应取代以提供三环亚胺化合物作为三氟甲磺酸盐。讨论了该反应的范围和机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.898307
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 4-苯基-1-丁基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 paraffin oil 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到1-[4-phenylbutyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷在三氟甲磺酸中的分子内环化

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸中的 1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷经过 C,O-二质子化，然后失去水，形成共轭亚胺 - 羟基腈二甲基，通过亲电芳香与连接的苯环反应取代以提供三环亚胺化合物作为三氟甲磺酸盐。讨论了该反应的范围和机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.898307

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 1-(<font>ω</font>-Phenylalkyl)-2-(nitromethylene)pyrrolidines in Triflic Acid
  作者：Bamba Fanté、Yaya Soro、Sorho Siaka、Jérôme Marrot、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1080/00397911.2014.898307

  日期：2014.8.18

  Abstract 1-(ω-Phenylalkyl)-2-(nitromethylene)pyrrolidines in triflic acid undergo a C,O-diprotonation, followed by loss of water, to form conjugated iminium–hydroxynitrilium dications, which react with the tethered phenyl ring by electrophilic aromatic substitution to afford tricyclic iminium compounds as triflate salts. The scope and mechanism of this reaction are discussed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 三氟甲磺酸中的 1-(ω-苯基烷基)-2-(硝基亚甲基)吡咯烷经过 C,O-二质子化，然后失去水，形成共轭亚胺 - 羟基腈二甲基，通过亲电芳香与连接的苯环反应取代以提供三环亚胺化合物作为三氟甲磺酸盐。讨论了该反应的范围和机理。图形概要