(+/-)-8-(1-oxopentyl)-2-(dipropylamino)tetralin | 140221-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-8-(1-oxopentyl)-2-(dipropylamino)tetralin
• 英文别名: 1-[7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 140221-28-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: XWVGDWKTRWOHSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-8-羟基- DPAT合溴化氢 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-8-(1-oxopentyl)-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012

文献信息

• 5-Ht1A agonists for improving primary memory and/or learning
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0565274A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  This invention is based on the observation that the administration to a mamal of a selective 5-HT1A agonist, e.g. 8-OH-DPAT or (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, induces hippocampal theta rhythm associated with primary (i.e. short-term) memory, and learning functions.

  本发明基于以下观察结果：给马骡服用选择性 5-HT1A 激动剂，例如 8-OH-DPAT 或 (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 或其药学上可接受的盐，可诱导与初级（即短期）记忆和学习功能相关的海马θ节律。
• Novel 8-substituted-2-amino-tetralines
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0399982B1

  公开（公告）日：1995-11-02
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalenes, 3-aminochromanes and 3-aminothiochromanes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0471515B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5286753A
  申请人：——

  公开号：US5286753A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5292766A
  申请人：——

  公开号：US5292766A

  公开（公告）日：1994-03-08