(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-phenyl)-diphenylphosphinyl-methan | 15367-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-phenyl)-diphenylphosphinyl-methan
• 英文别名: (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide；(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)diphenylphosphine oxide；3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyldiphenylphosphine oxide；(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)diphenylphosphine；2,6-Di-tert-butyl-4-[(diphenylphosphoryl)methyl]phenol；2,6-ditert-butyl-4-(diphenylphosphorylmethyl)phenol
• CAS: 15367-77-8
• 化学式: C₂₇H₃₃O₂P
• 分子量: 420.532
• InChiKey: LTMQFVGLPNLBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-179 °C
• 沸点：
  499.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-phenyl)-diphenylphosphinyl-methan 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-diphenylphosphorylmethylene-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  将邻苯二甲酰亚胺和丙酮加到磷酸化的亚甲基醌中

  摘要：

  通过将受阻酚溴化（通过仲氯膦用4-（甲氧基甲基）-2,6-二叔丁基苯酚的苄基氯苄基化反应）与N-溴代琥珀酰亚胺酰亚胺化，然后再用原甲酸三甲酯脱氢溴化来合成磷酸化亚甲基醌的新方法已开发。含位阻酚和胺或丙酮基片段的叔膦氧化物是在磷酸化的亚甲基醌与N-和C-亲核试剂反应中首次合成的。

  DOI：

  10.1134/s1070363216020213
• 作为产物：
  描述：

  (3-(2-bromophenoxy)-4,4-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-phenyl)-diphenylphosphinyl-methan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导钯催化通过级联芳基自由基环化和 C(sp3)–P(V) 键断裂构建聚芳基呋喃骨架

  摘要：

  本文建立了一种新颖且便捷的聚芳基呋喃衍生物的合成方法。在可见光和钯催化下，烯基氧化膦与溴苯酚或溴萘酚的偶联直接提供聚芳基呋喃骨架，这涉及自由基串联环化和级联C(sp 3 )–P(V)键断裂。该方案具有操作简单、底物范围广、步骤经济性高等特点，能够以中等至良好的产率提供聚芳基呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01680

文献信息

• Direct C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives employing photoredox catalysis and silver catalysis
  作者：Xiaoxue Su、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c8ob00370j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives was developed under a photoredox/silver(I) cocatalysis system, providing a new approach to phosphonated 8-hydroxyquinoline derivatives. Note that the reaction did not occur at the C5 site, but regioselectively at an unusual C4 site. Moreover, the reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions (a

  在光氧化还原/银（I）助催化系统下，开发了一种简单而有效的8-羟基喹啉衍生物的C4-H膦化反应方案，为膦酸化的8-羟基喹啉衍生物提供了一种新方法。注意该反应不是在C5位点发生，而是区域选择性地在不寻常的C4位点发生。此外，反应在温和的反应条件（催化量的银盐和室温）下以良好的官能团相容性顺利进行。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles/2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides
  作者：Shuai-Shuai Jiang、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Shu-Zheng Luo、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00877j

  日期：——

  1-a]isoquinolin-6(5H)-ones through manganese(III)-promoted tandem phosphinoylation/cyclization of 2-arylindoles or 2-arylbenzimidazoles with disubstituted phosphine oxides was developed. In this transformation, new C–P bond and C–C bond were constructed simultaneously under silver-free conditions, exhibiting a broad substrate scope. It was noted that not only diarylphosphine oxides but also dialkyl and arylalkyl-phosphine

  一种简单实用的方法，通过锰合成磷酸取代的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-和苯并咪唑[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-。III）促进了双芳基膦酸酯或2-芳基苯并咪唑与双取代氧化膦的串联膦酰基化/环化反应。在这种转变中，在无银条件下同时构建了新的C–P键和C–C键，具有广泛的底物范围。注意到不仅二芳基膦氧化物，而且二烷基和芳基烷基膦氧化物也符合条件。
• Silver-mediated radical phosphorylation/cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides to access phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones
  作者：Xiao-Ceng Liu、Kai Sun、Qi-Yan Lv、Xiao-Lan Chen、Yuan-Qiang Sun、Yu-Yu Peng、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9nj02833a

  日期：——

  A silver-mediated phosphorylation/cyclization of N-allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl-substituted dihydroisoquinolones was developed.

  一种以银催化的磷酸化/环化反应，使用膦氧化物对N-烯丙基苯甲酰胺进行合成，从而得到磷酸基取代的二氢异喹啉酮。

• Visible‐Light‐Promoted Transition‐Metal‐Free Approach toward Phosphoryl‐Substituted Dihydroisoquinolones <i>via</i> Cascade Phosphorylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Allylbenzamides
  作者：Xiao‐Ceng Liu、Kai Sun、Xiao‐Lan Chen、Wen‐Fei Wang、Yan Liu、Qian‐Li Li、Yu‐Yu Peng、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900544

  日期：2019.8.21

  A transition‐metal‐free visible‐light‐promoted radical phosphorylation/cyclization of N‐allylbenzamides with phosphine oxides for the synthesis of phosphoryl‐substituted dihydroisoquinolones was developed under room temperature. This protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope as well as scale‐up ability.

  在室温下，开发了一种无过渡金属，无可见光促进的N-烯丙苯甲酰胺与氧化膦的自由基磷酸化/环化反应，用于合成磷酰基取代的二氢异喹诺酮。该方案具有温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围以及放大能力。
• Silver-Catalyzed Radical Arylphosphorylation of Unactivated Alkenes: Synthesis of 3-Phosphonoalkyl Indolines
  作者：Deqiang Liang、Dandan Ge、Yanping Lv、Wenzhong Huang、Baoling Wang、Weili Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00450

  日期：2018.4.20

  A silver-catalyzed phosphorylation/cyclization cascade of N-allyl anilines was developed, allowing direct access to 3-phosphonoalkyl indolines, which were previously obtainable only via tedious procedures under harsh/toxic conditions. The unactivated double bond serves as the radical acceptor, whereas H-phosphonates or -phosphine oxides act as the radical precursor. This protocol features simple operation

  已开发出N-烯丙基苯胺的银催化磷酸化/环化级联反应，可直接使用3-膦酰基烷基二氢吲哚，以前只能通过在苛刻/有毒条件下繁琐的程序才能获得这些二氢吲哚。未活化的双键充当自由基受体，而H-膦酸酯或-膦氧化物充当自由基前体。这个协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性，和克规模合成可以容易地进行。