1-bromo-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene | 144707-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-2,4,5-trimethoxy-3-(1-methylethyl)-；1-bromo-2,4,5-trimethoxy-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 144707-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• 分子量: 289.169
• InChiKey: RHKJHHQZQROKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,4,5-Trimethoxy-3-isopropylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Caron, Stephane, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1446 - 1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-bromo-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子多烯环化的超高聚物立体控制。

  摘要：

  多烯环化是直接产生分子复杂性的有力方法。本文介绍了使用计算方法来研究香叶基苯衍生物的阳离子多烯环化的立体选择性。结果表明，在关键的Friedel-Crafts烷基化步骤中，超高聚物的反应性不同，并为成功合成立体选择性提高（±）-taiwaniaquinone G的策略提供了依据。

  DOI：

  10.1039/c9ob01364d

文献信息

• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Acid-promoted sequential cationic cyclizations for the synthesis of (±)-taiwaniaquinol B
  作者：Shuoliang Li、Pauline Chiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.084

  日期：2008.3

  A formal total synthesis of (±)-taiwaniaquinol B starting from (E/Z)-citral has been accomplished by sequential cationic cyclizations promoted by acids. The cyclization to an α-cyclogeranyl ketone derivative is promoted by Lewis acid, whereas the use of Brønsted acid promotes an olefin isomerization leading to undesired cyclizations. The final ring formation to give the hydrofluorenone skeleton is

  由（E / Z）-柠檬醛开始的（±）-台湾紫杉醇B的正式全合成通过酸促进的顺序阳离子环化完成。路易斯酸促进了向α-环香叶基酮衍生物的环化，而布朗斯台德酸的使用促进了烯烃的异构化，导致不希望的环化。布朗斯台德酸促进了最终形成氢氟酮骨架的环的形成。因此，在每个步骤中酸的选择都决定了阳离子反应途径和环化结果。
• Total Synthesis of (±)-Taiwaniaquinol F and Related Taiwaniaquinoids
  作者：Badrinath N. Kakde、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01345

  日期：2015.10.16

  Total synthesis of (±)-taiwaniaquinol F (1a) has been accomplished via an efficient Lewis acid-catalyzed Nazarov-type cyclization of aryldiallylcarbinols (±)-2e derived from safranal 7. The methodology works under mild conditions using only 2 mol % of metal triflate as catalyst to afford a previously unknown carbotricyclic core sharing an olefin functionality in excellent yield. The aforementioned

  的（±）-taiwaniaquinol F（全合成1A）已经经由aryldiallylcarbinols的有效的路易斯酸催化纳扎罗夫型环化而完成的（±） - 2E从藏花醛衍生7。该方法在温和的条件下工作，仅使用2 mol％的三氟甲磺酸金属盐作为催化剂，以极好的收率提供了以前未知的共享烯烃官能度的碳三环核。前述方法还提供了足够的灵活性来完成各种taiwaniaquinoids的总合成，包括（±）-taiwaniaquinone H（1d），（±）-二氢蒽酮（1e），（±）-5- epi -taiwaniaquinone G（ent - 1h）和（±）-taiwaniaquinol B（1b）。
• A Formal Total Synthesis of Salvadione
  作者：Martin E. Maier、Alexander Bayer

  DOI：10.1002/ejoc.200600361

  日期：2006.9

  The tricyclic 6-7-6 core structure of the triterpene salvadione (1) was obtained in an efficient manner from the aryl bromide 16 and the alkyl iodide 35 carrying a methylenecyclohexane group at the terminus. Alkylation of the anion derived from 16 with the iodide 35 gave the tethered system 36. This compound was converted into the allylic bromide 40. Finally, a Lewis acid mediated intramolecular Friedel–Crafts

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Total syntheses of (±)-taiwaniaquinol D and (±)-taiwaniaquinone D via a key Lewis acid-catalyzed Nazarov type cyclization
  作者：Badrinath N. Kakde、Amarchand Parida、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.030

  日期：2016.7

  Total syntheses of structurally intriguing taiwaniaquinoids viz (±)-taiwaniaquinol D (1e) and (±)-taiwaniaquinone D (1h) have been disclosed via a key Lewis acid catalyzed Nazarov type cyclization of arylvinylcarbinols.

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。