1-benzyl-2,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)quinolin-5(1H)-one | 1198427-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)quinolin-5(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 1198427-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: DDQARMPGBZCLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-2,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of tetrahydroquinolinones by acetic acid-mediated formal [3+3] cycloaddition

  摘要：

  A simple and efficient method to synthesize a variety of tetrahydroquinolinones was successfully achieved by reacting various beta-enaminones with several alpha,beta-unsaturated aldehydes. This strategy can be viewed as a Bronsted acid-mediated formal [3+3] cycloaddition.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0762-0

文献信息

• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。