4,7-dihydroxynaphthalene-1,2-dione | 31039-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,7-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-[1,4]-naphthoquinone；2,7-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；2,7-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone；2,7-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；dihydroxy-2,7 naphthoquinone-1,4；2,7-dihydroxynapthalene-1,4-dione；2,7-Dihydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 31039-63-1
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD18448701
• 分子量: 190.155
• InChiKey: LBLNCVLQLSNBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-210 °C (decomp)
• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 anthrakunthone
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 KO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到4,7-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氢氧化钾的超活化反应：萘酚的羟基氧化萘醌

  摘要：

  在非质子非质子介质中，过氧化钾（KO 2）对二氢萘进行氧化，生成单或二羟基萘醌，具体取决于羟基在萘部分上的相对位置。该反应主要在固-液界面进行，并且可以以良好的产率获得萘醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88511-2
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 氯化钠 、 2-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 ice 、 盐酸 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 4,7-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 作用下， 反应 0.42h， 以to afford the desired product, 2,7-dihydroxy-[1,4]-naphthoquinone (302 mg, 65%) as a tan solid的产率得到4,7-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  FUSED QUINONIC COMPOUNDS

  摘要：

  一种具有公式（I）的化合物，用于治疗疾病；包含公式（I）的融合喹啉化合物和至少一种药用载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子（JAK-STAT）通路的方法。激活JAK和/或STAT通路与多种疾病状态相关，包括免疫和炎症性疾病、增生性疾病（包括癌症）和骨髓增生性疾病。

  公开号：

  US20150175585A1

文献信息

• Fused quinonic compounds
  申请人：Centro Atlantico del Medicamento S.A (Ceamed, S.A)

  公开号：EP2690094A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  A compound having the formula (I): for use in treating disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK-STAT pathway is associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  具有公式(I)的化合物： 用于治疗疾病；包含所述公式(I)的融合醌类化合物和至少一种药物可接受的载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK-STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• The first enantioselective total synthesis of lantalucratin C and determination of its absolute configuration
  作者：Tokutaro Ogata、Manami Tanaka、Momoe Ishigaki、Maki Shimizu、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.050

  日期：2015.9

  Described here is the first enantioselective total synthesis of lantalucratin C, which was isolated from the rainforest plant Lantana involucrata, and which possesses anti-tumor activity. The OH group on the aromatic ring was systematically introduced by an appropriate management of the OH protecting groups. The alkyl side chain connected to a chiral carbon center was incorporated by directed ortho-lithiation

  此处描述的是从雨林植物马Lan丹（Lantana involucrata）中分离出来的兰塔卢卡汀C的第一个对映选择性全合成，并具有抗肿瘤活性。芳香环上的OH基是通过适当管理OH保护基而系统地引入的。通过萘的定向邻位锂化，然后不对称环氧化，并入连接到手性碳中心的烷基侧链。通过CAN介导的氧化环化反应，由3-羟基烷基萘构建呋喃基1,2-萘醌骨架。通过Kusumi-Mosher方法将C2碳上的绝对立体化学分配为R-构型。
• Unusual, chemoselective etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives utilizing alkoxymethyl chlorides: scope, mechanism and application to the synthesis of biologically active natural product (±)-lantalucratin C
  作者：Tokutaro Ogata、Tomoyo Yoshida、Maki Shimizu、Manami Tanaka、Chie Fukuhara、Junko Ishii、Arisa Nishiuchi、Kiyofumi Inamoto、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.040

  日期：2016.3

  A novel etherification of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives with alkoxyalkyl chlorides and hydride bases is described. Precise study of the conditions and substrate scope suggested that the reaction occurs specifically in the molecule having a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone skeleton. A chemoselective O-methylation reaction was achieved to afford a synthetically important intermediate, which offered

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。
• [EN] FUSED QUINONIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINONIQUES FUSIONNÉS
  申请人：CT ATLANTICO DEL MEDICAMENTO S A CEAMED S A

  公开号：WO2014016314A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound having the formula (I), for use in treating a disease; a composition comprising said fused quinonic compound of formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable carrier; as well as a method of modulating a Janus Kinase-Signal Transduction and Activators of Transcription (JAK-STAT) pathway. The activation of a JAK and/or STAT pathways are associated with several disease states such as immunological and inflammatory diseases, hyperproliferative disorders including cancer, and myeloproliferative diseases.

  一个具有公式(I)的化合物，用于治疗疾病；一种包含所述公式(I)的融合醌化合物和至少一种药物可接受载体的组合物；以及一种调节Janus激酶-信号转导和转录激活因子(JAK-STAT)通路的方法。JAK和/或STAT通路的激活与多种疾病状态有关，如免疫性和炎症性疾病、包括癌症在内的过度增殖障碍以及骨髓增殖性疾病。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。

表征谱图