N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-ethoxycarbonyl-benzenesulphonamide) | 331449-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-ethoxycarbonyl-benzenesulphonamide)
• 英文别名: ethyl 4-[[2-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-1-methylbenzimidazol-5-yl]sulfamoyl]benzoate
• CAS: 331449-68-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 488.567
• InChiKey: WKLLKWVREPAVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-carboxy-benzenesulphonamide) 、 乙酸乙酯 在 盐酸 、 acid chloride 、 diethyl ether ethyl acetate 、 乙醇 、 水 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-ethoxycarbonyl-benzenesulphonamide)
  参考文献：
  名称：

  Arylsulphonamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  通式为(I)的苯并咪唑衍生物具有胰蛋白酶抑制活性。例如：N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（4-乙酰氧基苯磺酰胺）-盐酸盐，N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（丹磺酰胺）-二盐酸盐，以及N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（3-溴苯磺酰胺）-盐酸盐。

  公开号：

  US06413990B1

文献信息

• ARYLSULFONAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLDERIVATE IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASE-INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1220845A1

  公开（公告）日：2002-07-10
• US6413990B1
  申请人：——

  公开号：US6413990B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [DE] ARYLSULFONAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASE-INHIBITOREN<br/>[EN] ARYL-SULFONAMIDE SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL DERIVATIVES AND USE OF SAID AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE PORTANT COMME SUBSTITUANT UN ARYLSULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001023359A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  Die Erfindung betrifft substituierte Benzimidazolderivate der allgemeinen Formel (I), worin die Reste R?1, R2, R3 und R4¿ die in den Ansprüchen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von substituierten Benzimidazolderivaten als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel mit Tryptase-inhibierender Wirkung.
• Arylsulphonamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06413990B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Bezimidazole derivatives of general formula (I) having tryptase-inhibitory activity. Exemplary are: N-{2-[2-(4-amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-diethylaminoethyl-(4-ethoxycarbonyl-benzenesulphonamide)-hydrochloride, N-{2-[2-(4-amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-diethylaminoethyl-(dansylamide)-dihydrochloride, and N-{2-[2-(4-amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-diethylaminoethyl-(3-bromo-benzenesulphonamide)-hydrochloride.

  通式为(I)的苯并咪唑衍生物具有胰蛋白酶抑制活性。例如：N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（4-乙酰氧基苯磺酰胺）-盐酸盐，N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（丹磺酰胺）-二盐酸盐，以及N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（3-溴苯磺酰胺）-盐酸盐。