1-phenyl-4-bromobutene | 5558-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-bromobutene
• 英文别名: 4-bromo-1-phenyl-1-butene；(4-bromo-1-buten-1-yl)benzene；4-bromo-1-phenylbut-1-ene；(4-bromobut-1-en-1-yl)benzene；1-(4-bromobut-1-enyl)benzene；4-Brom-1-phenyl-buten-1；4-Phenyl-3-buten-1-yl-bromide；4-bromobut-1-enylbenzene
• CAS: 5558-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: YENIUOKSTSIUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-bromobutene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-苯基-1-丁基溴
  参考文献：
  名称：

  一种对苯丁氧基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种对苯丁氧基苯甲酸的制备方法，属于有机合成领域。本发明使用钯类催化偶联，避免了格氏反应和傅克反应，从而避免产生了蓝绿的铜离子废水，也避免了使用三氯化铝产生的大量酸性废水，对环境友好，且合成路线简洁、每步产率较高，同时以卤代苯代替较贵的苯基溴化镁作为起始物料，降低了对苯丁氧基苯甲酸的制备成本。本发明得到的对苯丁氧基苯甲酸晶型形态好，纯度高，溶解性好。实施例的数据表明，本发明制备的对苯丁氧基苯甲酸总产率达60％以上，HPLC纯度达99.9％以上。

  公开号：

  CN110357772A
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbuta-3-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-bromobutene
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤代吲哚与束缚苯乙烯的光化学分子内环化一锅法合成稠合苯并[c]咔唑

  摘要：

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100876

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Efficient Synthesis of Octahydrophenanthrene Derivatives with Mild Cascade Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates and Bifunctional Styrenes
  作者：Lei Mo、Lin-Lin Wu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01532

  日期：2015.7.2

  air-stable isochromenylium tetrafluoroborates and bifunctional styrenes containing a 1,3-diketone moiety has been developed, affording the corresponding single diastereomeric ocatahydrophenanthrene derivatives (21 examples, up to 86% yield). A cascade process of [4 + 2]-cyclization and subsequent intramolecular nucleophilic addition is proposed to generate the three new C–C bonds diastereoselectively in

  已经开发了一种高效的无催化剂的空气稳定的四氟硼酸异铬鎓与含有1,3-二酮部分的双官能苯乙烯的级联反应，从而提供了相应的单一非对映异构的ocatahydrophenanthrene菲衍生物（21个实例，产率高达86％）。提出了[4 + 2]-环化和随后的分子内亲核加成的级联过程，以在反应中非对映选择性地产生三个新的CC键。
• Tandem Long Distance Chain-Walking/Cyclization via RuH₂(CO)(PPh₃)₃/Brønsted Acid Catalysis: Entry to Aromatic Oxazaheterocycles
  作者：Rodrigo Bernárdez、Jaime Suárez、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03499

  日期：2016.2.19

  A novel route to 1,3-oxazaheterocycles based on cooperative Ru–H/Brønsted acid catalysis is reported. The use of the commercially available RuH2(CO)(PPh3)3 complex allows for an efficient long distance chain-walking process while the Brønsted acid is responsible for generation of an electrophilic iminium ion which is trapped intramolecularly by an alcohol moiety. The alcohol, besides its nucleophilic

  据报道，一种基于Ru-H /Brønsted酸协同催化的1,3-恶唑杂环的新途径。使用市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3络合物可实现有效的长距离链走过程，而布朗斯台德酸负责产生亲电子的亚胺离子，该离子被醇部分分子内捕获。醇除了具有亲核功能外，在Ru催化剂的稳定化中也起着重要作用。
• Enantioselective Copper(I)/Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic and Benzylic C−H Bonds
  作者：Liu Ye、Yu Tian、Xiang Meng、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201911742

  日期：2020.1.13

  radical-involved enantioselective intramolecular C(sp3 )-H amination of not only allylic positions but also benzylic positions with broad substrate scope. The use of 4-methoxy-NHPI (NHPI=N-hydroxyphthalimide) as a stable and chemoselective HAT mediator precursor is crucial for the fulfillment of this transformation. Preliminary mechanistic studies indicate that a crucial allylic or benzylic radical intermediate

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。
• Small-Ring Compounds. XLVI. Stabilized Cyclopropylcarbinyl Anions. A Retro Cyclopropylcarbinyl-Allylcarbinyl Rearrangement¹
  作者：Adalbert Maercker、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00960a031

  日期：1966.4

  The cyclopropylcarbinyl anion is stabilized by a phenyl group attached to the carbinyl carbon toward ring opening, provided that potassium or sodium is the counterion. Replacement of potassium by lithium or magnesium in ether leads to immediate rearrangement and formation of the corresponding covalent allylcarbinyl organometallic compound. These rearrangements are reversible as can be demonstrated

  环丙基羰基阴离子通过连接到羰基碳上的苯基向开环方向稳定，前提是钾或钠是抗衡离子。在醚中用锂或镁代替钾会导致立即重排并形成相应的共价烯丙基羰基有机金属化合物。这些重排是可逆的，正如二苯基环丙基-羰基锂所证明的那样，它在四氢呋喃中稳定，但在乙醚中完全打开为 y,y-二苯基烯丙基羰基锂。这种情况下的逆重排可以通过简单地向乙醚溶液中加入四氢呋喃来实现。y,y-二苯基烯丙基羰基溴化汞与钾的反应导致闭环，形成相应的环丙基羰基钾衍生物。