((1-bromoethyl)sulfonyl)benzene | 38009-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-bromoethyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(1-Bromoethyl)sulfonyl]benzene；1-bromoethylsulfonylbenzene
• CAS: 38009-93-7
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: PQAFLPCWUBBAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-bromoethyl)sulfonyl)benzene 在 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1-Cyclobutylidene-ethanesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）介导的α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜的脱氧脱溴作用：α，β-不饱和砜的合成

  摘要：

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00224-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 乙醚 、 水 、 溴 作用下， 生成 ((1-bromoethyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Otto,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2>40, p. 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• Reactivity in Z-philic displacements in α-halogenosulfones
  作者：Adam Vernon、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39930001609

  日期：——

  Rates of Z-philic reactions in β-substituted α-bromosulfones have been measured; for displacement–protonation ρ*= 2.9, and isotope fractionation factors close to 2.4 demonstrate extensive C-protonation in the transition structure.

  β-取代的α-溴砜中的亲Z反应速率已被测定；对于取代-质子化反应，速率比 ρ*= 2.9，且接近2.4的同位素分馏因子表明过渡结构中存在广泛的碳-质子化。
• Copper-catalyzed direct alkylation of heteroarenes
  作者：Cédric Theunissen、Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c6sc05622a

  日期：——

  process is reported for the direct alkylation of C–H bonds in heteroarenes, privileged scaffolds in many areas of science. This reaction is based on the copper-catalyzed addition of alkyl radicals generated from activated secondary and tertiary alkyl bromides to a wide range of arenes, including furans, thiophenes, pyrroles, and their benzo-fused derivatives, as well as coumarins and quinolinones.

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。
• Synthesis of α-halogeno-sulphoxides
  作者：M. Cinquini、S. Colonna

  DOI：10.1039/p19720001883

  日期：——

  Reaction of sulphoxides with (dichloroiodo)benzene or with bromine in the presence of pyridine affords the corresponding α-halogeno-sulphoxides. Some reactions of α-halogeno-sulphoxides are here described.

  亚砜与（二氯碘代）苯或与溴在吡啶存在下反应，得到相应的α-卤代亚砜。这里描述了α-卤代亚砜的一些反应。
• Alkyl Halides via Visible Light Mediated Dehalogenation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03848

  日期：2019.12.6

  Net selective bromination and chlorination of activated C-H bonds can be effected in generally high yield via a simple perhalogenation/dehalogenation sequence. The photochemical reductions require no photocatalyst, relying instead on the formation of an electron donor-acceptor complex of the substrate and reductant, or alternatively autophotocatalysis. Some reactions proceed despite any apparent photon

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。