tetradecyl p-nitrophenyl carbonate | 98987-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetradecyl p-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: tetradecyl carbonochloridate；4-Nitrophenyl tetradecyl carbonate；(4-nitrophenyl) tetradecyl carbonate
• CAS: 98987-02-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: SKLIQURVWXPJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-amino-3-hexadecylsulfanylpropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate 、 tetradecyl p-nitrophenyl carbonate 生成 [(2S)-3-hexadecylsulfanyl-2-(tetradecoxycarbonylamino)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  BHATIA, SURESH K.;HAJDU, JOSEPH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 31-34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到tetradecyl p-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐或氨基甲酸酯键脂化的催产素衍生物的合成，作为长效治疗剂，可用于类似社会障碍的行为。

  摘要：

  在我们研究疏水性催产素（OT）类似物的过程中，我们新合成了脂化的OT（LOT-4a-c和LOT-5a-c），其中长链烷基（C14-C16）通过碳酸盐或Tyr-2酚羟基的氨基甲酸酯键和Cys-1末端氨基的棕榈酰基。这些LOT没有激活OT和血管加压素受体。然而，在LOTs中，通过在Tyr-2的酚羟基上具有碳酸酯键而具有C16链的LOT-4c对恢复CD38基因敲除小鼠（一种啮齿动物）的社交行为受损显示出非常持久的作用。自闭症表型的模型，而OT本身的作用迅速减弱。这些结果表明LOT-4c可能在小鼠中充当潜在的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.018

文献信息

• [EN] OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST PRODRUGS FOR TREATING OPIOID DEPENDENCE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPENDANCE AUX OPIOÏDES
  申请人：NIRSUM LABORATORIES INC

  公开号：WO2020226628A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Provided herein are prodrugs of opioid receptor antagonists such as nalmefene, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of behavioral disorders.

  本文提供了阿片受体拮抗剂的前药，如纳美非尼，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗行为障碍的方法。
• Phospholipid analogs useful as paf synthesis inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0208961A2

  公开（公告）日：1987-01-21

  There are disclosed phospholipid analogs having the formula: wherein: Y represents, e.g., -O; R represents, e.g., -(CH2)15CH3; Z represents, e.g., X is, e.g., trimethylamine; R2 and R3 can be the same or different and are independently, e.g., (a) hydrogen; (b) hydroxy; (c) unsaturated or saturated, unsubstituted or substituted C1-C4 alkyl group wherein the substituents are hydroxy, acetyloxy, sulfhydryl, fluoro; (d) azido; (e) amido; (f) acetamido; m is, e.g., 1; and n is, e.g., 2. These compounds inhibit PAF (platelet-activating factor) biosynthesis and are thereby useful In the treatment of various diseases or disorders mediated by the PAF such as, for example, pain, fever, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, allergic disorders, skin diseases, psoriasis, and adult respiratory distress syndrome.

  已公开的磷脂类似物具有以下式子： 其中 Y 代表，例如，-O； R 代表，例如，-(CH2)15CH3； Z 代表，例如 X 代表三甲胺等； R2 和 R3 可以相同或不同，且各自独立，如 (a) 氢 (b) 羟基 (c) 不饱和或饱和、未取代或取代的 C1-C4 烷基，其中取代基为羟基、乙酰氧基、巯基、氟基； (d) 叠氮 (e) 氨基 (f) 乙酰氨基； m 是，例如 1；以及 n 是，例如 2。 这些化合物可抑制 PAF（血小板活化因子）的生物合成，因此可用于治疗由 PAF 介导的各种疾病或紊乱，例如疼痛、发热、炎症、心血管疾病、哮喘、肺水肿、过敏性疾病、皮肤病、牛皮癣和成人呼吸窘迫综合征。
• A new approach to the synthesis of thioether phospholipids. Preparation of 1-thiohexadecyl-2-N-acylaminodeoxyglycerophosphocholines
  作者：Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80008-x

  日期：——
• US4761404A
  申请人：——

  公开号：US4761404A

  公开（公告）日：1988-08-02
• Synthesis of oxytocin derivatives lipidated via a carbonate or carbamate linkage as a long-acting therapeutic agent for social impairment-like behaviors
  作者：Stanislav M. Cherepanov、Risako Miura、Anna A. Shabalova、Wataru Ichinose、Shigeru Yokoyama、Hayato Fukuda、Mizuki Watanabe、Haruhiro Higashida、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.018

  日期：2019.8

  In the course of our studies of hydrophobic oxytocin (OT) analogues, we newly synthesized lipidated OT (LOT-4a-c and LOT-5a-c), in which a long alkyl chain (C14-C16) is conjugated via a carbonate or carbamate linkage at the Tyr-2 phenolic hydroxy group and a palmitoyl group at the terminal amino group of Cys-1. These LOTs did not activate OT and vasopressin receptors. Among the LOTs, however, LOT-4c

  在我们研究疏水性催产素（OT）类似物的过程中，我们新合成了脂化的OT（LOT-4a-c和LOT-5a-c），其中长链烷基（C14-C16）通过碳酸盐或Tyr-2酚羟基的氨基甲酸酯键和Cys-1末端氨基的棕榈酰基。这些LOT没有激活OT和血管加压素受体。然而，在LOTs中，通过在Tyr-2的酚羟基上具有碳酸酯键而具有C16链的LOT-4c对恢复CD38基因敲除小鼠（一种啮齿动物）的社交行为受损显示出非常持久的作用。自闭症表型的模型，而OT本身的作用迅速减弱。这些结果表明LOT-4c可能在小鼠中充当潜在的前药。