ethyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate | 773070-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 773070-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZDYLPIHRXJASPA-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d

文献信息

• (+)-(R)- and (−)-(S)-Perhexiline maleate: Enantioselective synthesis and functional studies on Schistosoma mansoni larval and adult stages
  作者：Alessandra Guidi、A Prasanth Saraswati、Nicola Relitti、Roberto Gimmelli、Fulvio Saccoccia、Carmina Sirignano、Orazio Taglialatela-Scafati、Giuseppe Campiani、Giovina Ruberti、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104067

  日期：2020.9

  previously shown to be effective on larval, juvenile, and adult stages of S. mansoni and to impact egg production in vitro. Since PHX is a racemic mixture of R-(+)- and S-(−)-enantiomers, we designed and realized a stereoselective synthesis of both PHX enantiomers and developed an analytical procedure for the direct quantification of the enantiomeric excess also suitable for semipreparative separation

  血吸虫病是一种被忽视的热带病，主要影响世界上最贫穷的热带和亚热带地区，每年感染人数约为2亿。血吸虫是血吸虫属的血吸虫性吸虫导致人类和动物出现症状。器官发病是由寄生虫卵的积累和随后的纤维化发展引起的。如果不加以治疗，血吸虫病可导致大量发病，甚至死亡。在过去30年的预防和控制计划中，吡喹酮（PZQ）是最有效和广泛使用的用于治疗该疾病的化合物。不幸的是，它对未成熟的儿童血吸虫没有影响，并且不能防止再感染或干扰血吸虫的生命周期。此外，耐药性是一个严重的威胁。寻找替代或补充治疗的迫切性和药物用途可以加速解决方案。先前已证明抗心绞痛药物马来酸哌己昔林（PHX）可有效治疗幼年期，幼年期和成年期的S. mansoni并影响体外产卵。由于PHX是R -（+）-和S -（-）-对映体的外消旋混合物，因此我们设计并实现了两种PHX对映体的立体选择性合成，并开发了直接定量对映体过量也适用于半制备的分析方法PHX对
• [EN] SYNTHETIC PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2015145143A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to a process for preparing substituted piperidine compounds and especially chiral substituted piperidine compounds. The process involves reacting a substituted pyridinium ion with an amine as defined herein, in the presence of a hydrogen donor, a catalysts and a suitable solvent.

  本发明涉及制备取代哌啶化合物，尤其是手性取代哌啶化合物的过程。该过程涉及在氢供体、催化剂和适当溶剂存在下，将取代吡啶离子与本文所定义的胺反应。
• Synthesis of chiral piperidines from pyridinium salts via rhodium-catalysed transfer hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Zhenyu Chen、Jonathan H. Barnard、Ramachandran Gunasekar、Chunyang Pu、Xiaofeng Wu、Shiyu Zhang、Jiwu Ruan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1038/s41929-022-00857-5

  日期：——

  Chiral piperidines are widespread in natural products and drug molecules. However, effective methods for their synthesis from simple starting materials are scarce. Herein, we report a rhodium-catalysed reductive transamination reaction for the rapid preparation of a variety of chiral piperidines and fluoropiperidines from simple pyridinium salts, with excellent diastereo- and enantio-selectivities

  手性哌啶广泛存在于天然产物和药物分子中。然而，从简单的起始材料合成它们的有效方法很少。在此，我们报道了一种铑催化的还原氨基转移反应，用于从简单的吡啶鎓盐快速制备各种手性哌啶和氟哌啶，具有优异的非对映选择性和对映选择性以及官能团耐受性。因此，该反应的关键是在还原条件下引入手性伯胺，它在水存在下与吡啶鎓氮部分发生氨基转移，同时在环上诱导手性。该方法克服了不对称氢化和传统多步合成的一些显着缺点，提供了多种极具价值的手性哌啶，包括那些带有可还原和配位官能团、杂环和重要的氟的化合物。氨基转移机制还允许烷基化和15 个N 标记的哌啶，易于获取。该反应很容易扩展，证明了数百克的规模。
• SYNTHETIC PROCESS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20170107208A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to a process for preparing substituted piperidine compounds and especially chiral substituted piperidine compounds. The process involves reacting a substituted pyridinium ion with an amine as defined herein, in the presence of a hydrogen donor, a catalysts and a suitable solvent.
• US9981957B2
  申请人：——

  公开号：US9981957B2

  公开（公告）日：2018-05-29