(E)-3-phenyl-1-[bis(ethylthio)]prop-2-ene | 53963-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-[bis(ethylthio)]prop-2-ene
• 英文别名: [(E)-3,3-bis(ethylsulfanyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 53963-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₈S₂
• 分子量: 238.418
• InChiKey: WFFGYGHNMYVKSA-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-[bis(ethylthio)]prop-2-ene 在 双氧水 、 vanadia 、 溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  通过使用五氧化二钒催化氧化溴化铵通过过氧化氢进行脱硫的有用且环境友好的合成方案

  摘要：

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 H2O2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1158
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙硫醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以93%的产率得到(E)-3-phenyl-1-[bis(ethylthio)]prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的简单、温和和高效的硫代缩醛化和转硫缩醛化以及硫代缩醛的脱保护：硫醇在硫代缩醛化选择性中的独特作用

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834934

文献信息

• THE REACTION OF TRIMETHYLSILYL SULFIDES WITH α,β-UNSATURATED ACETALS. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF γ-ALKOXYALLYL SULFIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Takeda、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1974.1013

  日期：1974.9.5

  In the presence of AlCl3, trimethylsilyl sulfides react with α,β-unsaturated acetals to give γ-alkoxyallyl sulfides in good yields.

  在 AlCl3 存在下，三甲基甲硅烷基硫化物与 α,β-不饱和缩醛反应生成 γ-烷氧基烯丙基硫化物，收率良好。
• Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1246/cl.2003.672

  日期：2003.8

  Room temperature ionic liquids have been employed for the first time as novel and recyclable reaction media for the chemoselective conversion of aldehydes into their corresponding 1,3-oxathio- and dithioacetal derivatives in excellent yields under mild and neutral conditions. A wide range of functional and protecting groups such as TBDMS, PMB, THP, MOM, benzyl, propargyl ethers, acetonides, carbamates and esters are survived under these reaction conditions. The recovered activated ionic liquids can be recycled for four to five subsequent runs with consistency in activity.

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。
• Krishnaveni, N. Srilakshmi; Surendra, K.; Nageswar, Y. V. D., Synthesis, 2003, # 15, p. 2295 - 2297
  作者：Krishnaveni, N. Srilakshmi、Surendra, K.、Nageswar, Y. V. D.、Rao, K. Rama

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis in ionic liquids only: access to α-oxo-γ-thio-esters via Mukaiyama coupling
  作者：Khouloud Jebri、Marie-Rose Mazières、Stéphanie Ballereau、Taïcir Ben Ayed、Jean-Christophe Plaquevent、Michel Baltas、Frédéric Guillen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.024

  日期：2014.2

  Ionic liquids are solvents general enough to conduct a multi-step process in organic synthesis. We show that both the preparation of starting materials (thioacetals and enoxysilane) as well as their coupling can be realized in such medium. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TaCl5-silicagel and TaCl5 as new Lewis acid systems for selective tetrahydropyranylation of alcohols and thioacetalisation, trimerisation and aldolisation of aldehydes.
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、Y. Ravindra Reddy、Suchismita Mohapatra、C. Rama Rao、K. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01051-x

  日期：1997.11

  TaCl5 adsorbed on silicagel has been utilized for the first time as Lewis acid catalyst for protection of aldehydes and alcohols as thiocetals and THP ethers respectively. Similarly TaCl5 has been exploited as an useful Lewis acid for chemoselective trimerisation and/or aldolisation of aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.