6-bromo-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one | 80467-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(N-anilino-C-methylcarbonimidoyl)-6-bromochromen-2-one
• CAS: 80467-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: UILOOUNDEUZZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Bromo-3-[4-(hydroxyiminomethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基有机染料的合成、光物理和计算研究

  摘要：

  一系列与四唑、3-(1-苯基-4-(1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one、6-氯结合的新型香豆素吡唑啉部分‐3-(1-phenyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one, 6-bromo-3-(1-phenyl-4- (1H-四唑-5-基)-1H-吡唑-3-基)-2H-色烯-2-one和6-溴-3-(1-(4-溴苯基)-4-(1H-四唑-5) -yl)-1H pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one7(a-d)，被设计和合成。通过 Hirshfeld 表面分析研究了单晶 X 射线衍射及其相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、热重法 (TGA) 和循环伏安法 (CV) 研究来检查这些化合物的热稳定性和电化学性质。通过 UV-Vis 吸收分析了它们在各种醇类和一般溶剂中

  DOI：

  10.1111/php.12852
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-bromo-3-[1-(phenylhydrazono)-ethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的3-甲基-1-苯基色[4,3- c ]吡唑-4（1 H）-ones的合成，生物学评估和对接分析

  摘要：

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.050

文献信息

• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200190100A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Discussed is an organic compound of Formula 1 and an organic light emitting diode and an OLED device including the organic compound. In the organic compound, Ar1 is a heteroaryl group comprising a nitrogen atom, and Ar2 is a C 6 to C 30 aryl group, and R is a C 1 to C 10 alkyl group. The organic compound may be included in an emitting material layer of the organic light emitting diode as a host such that an emitting efficiency and a lifespan of the organic light emitting diode and the OLED device are improved.

  讨论的是一种公式为1的有机化合物、一种有机发光二极管和包括该有机化合物的OLED设备。在该有机化合物中，Ar1是一个含有氮原子的杂环基团，Ar2是一个C6到C30的芳基基团，R是一个C1到C10的烷基基团。该有机化合物可以作为主机被包含在有机发光二极管的发射材料层中，从而提高有机发光二极管和OLED设备的发光效率和寿命。
• Study on the Cyclization Methods of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Guo-Yu Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Long-Jie Zhao、Dan Wang、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.630772

  日期：2013.5.3

  and solvent-free synthesis, are developed for the synthesis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones(2) from the cyclization of 3-[1-(phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones(1). Compared with air oxidation, catalytic oxidation can increase the rate of the cyclization of compound 1, and the solvent-free synthesis showed advantages of no organic solvent pollution, elevated reaction rate, and

  摘要 开发了空气氧化、催化氧化、无溶剂合成等新方法合成3-甲基-1-苯基色基[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮(2)来自 3-[1-(苯基-腙)乙基]-chromen-2-ones(1) 的环化。与空气氧化相比，催化氧化可以提高化合物1的环化速率，无溶剂合成具有无有机溶剂污染、反应速率提高、选择性高等优点。图形概要
• Synthesis and antimicrobial activity of coumarin pyrazole pyrimidine 2,4,6(1H,3H,5H)triones and thioxopyrimidine4,6(1H,5H)diones
  作者：S. Vijaya Laxmi、B. Suresh Kuarm、B. Rajitha

  DOI：10.1007/s00044-012-0078-y

  日期：2013.2

  A series of 5-((3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (4a-f) and dihydro-5-((3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)-dione (5a-f) derivatives were synthesized by the condensation of 3-(2-oxo2H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3a-f) with barbituric acid and thiobarbituric acid in acetic acid under microwave irradiation method. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity against Bcillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Pseudomonas aeoginosa, and Klebsiella pneumoniae. All the compounds were found to be moderately active against used microorganisms, whereas compounds (4d) and (4e) exhibited good antifungal activity against Aspergillus niger.
• Younes, M. El-Garby; El-Kady, M.; Essawy, A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 747 - 750
  作者：Younes, M. El-Garby、El-Kady, M.、Essawy, A. I.、Mohamed, A. Y.

  DOI：——

  日期：——