4-chloro-N'-phenylbenzene sulfonohydrazide | 56049-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-phenylbenzene sulfonohydrazide
• 英文别名: N-phenyl-4-chlorophenylsulfonhydrazide；4-chloro-benzenesulfonic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；4-chloro-N'-phenyl-benzenesulfonohydrazide；4-chloro-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 56049-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: AKXACQOTBMXZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-inden-5-yl chloroformate 、 4-chloro-N'-phenylbenzene sulfonohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-5-yl N-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼衍生物作为潜在抗炎药的合成，结构测定和生物学评价

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现了一系列新的苯磺酰肼衍生物，它们通过抑制mPGES-1酶来降低RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的PGE 2水平。最近，发现根据反应条件形成苯基磺酰肼的区域异构体混合物，其有利于两种区域异构体中的任一种。一个区域异构体对应于动力学乘积（7a – 7c），另一个区域异构体对应于热力学乘积（8a – 8c）。其中，通过测量单X射线晶体学证实了动力学产物7b的结构。体外PGE 2分析研究表明，动力学产物（7a和7b ; 通常， 对PGE 2的IC 50 = 0.69和0.55μM ）比对热力学乘积（8a和8b； 对PGE 2的IC 50 => 10和0.79μM ）更有效。分子对接研究还显示，动力学产物（7a）的MolDock分数（−147.4）比8a（−142.4）高，这与PGE 2分析结果一致。一种新的强苯基磺酰肼（7d ; 针对PGE 2的IC 50 = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.070
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到4-chloro-N'-phenylbenzene sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-酰胺基苯磺酰胺衍生物作为新型微粒体前列腺素 E2 合酶-1 (mPGES-1) 抑制剂

  摘要：

  我们之前的研究表明，N-羧基-苯磺酰肼（支架 A）可以通过抑制 mPGES-1 酶来降低RAW 264.7 巨噬细胞中LPS 刺激的 PGE 2水平。然而，许多支架A衍生物显示出诸如形成区域异构体和肝脏代谢稳定性差等缺点。因此，为了克服这些合成和代谢问题，我们决定用N-羧基-苯磺酰胺（支架 B）或N-酰胺基-苯磺酰胺骨架（支架 C）代替N-羧基-苯磺酰肼（支架 A ）作为生物等排结构。替代品。其中，MPO-0186（支架C）抑制PGE 2 的产生(IC 50 : 0.24 μM) 在 A549 细胞中通过抑制 mPGES-1（IC 50 : 0.49 μM 在无细胞试验中）并且被发现比作为参考的MK-886 的效力高约 9 倍和 8 倍抑制剂，分别。一项分子对接研究从理论上表明MPO-0186可以通过阻断mPGES-1 酶的 PGH 2结合位点来抑制 PGE 2 的产生。此外，MPO-01

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127992

文献信息

• [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169682A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, their use as a drug, in particular as antibacterial agent, notablyforpreventingand/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compoundsand the process for preparing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。
• In vitro and in vivo neuroprotective effect of novel mPGES-1 inhibitor in animal model of Parkinson’s disease
  作者：Seyoung Yang、Eugene Huh、Gwang Hyun Moon、Junseong Ahn、Jiwon Woo、Hee-Soo Han、Hwi-Ho Lee、Kyung-Sook Chung、Kyung-Tae Lee、Myung Sook Oh、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128920

  日期：2022.10
• Synthesis, structure determination, and biological evaluation of phenylsulfonyl hydrazide derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Eun Beul Park、Kwang Jong Kim、Hui Rak Jeong、Jae Kyun Lee、Hyoung Ja Kim、Hwi Ho Lee、Ji Woong Lim、Ji-Sun Shin、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Kyung-Tae Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.070

  日期：2016.11

  conditions, which favor either of two regioisomers. One regioisomer corresponds to a kinetic product (7a–7c) and the other regioisomer corresponds to a thermodynamic product (8a–8c). Among them, the structure of kinetic product 7b was confirmed by measuring single X-ray crystallography. In vitro PGE2 assay studies showed that the kinetic product (7a and 7b; IC50 = 0.69 and 0.55 μM against PGE2) is generally

  在我们先前的研究中，发现了一系列新的苯磺酰肼衍生物，它们通过抑制mPGES-1酶来降低RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的PGE 2水平。最近，发现根据反应条件形成苯基磺酰肼的区域异构体混合物，其有利于两种区域异构体中的任一种。一个区域异构体对应于动力学乘积（7a – 7c），另一个区域异构体对应于热力学乘积（8a – 8c）。其中，通过测量单X射线晶体学证实了动力学产物7b的结构。体外PGE 2分析研究表明，动力学产物（7a和7b ; 通常， 对PGE 2的IC 50 = 0.69和0.55μM ）比对热力学乘积（8a和8b； 对PGE 2的IC 50 => 10和0.79μM ）更有效。分子对接研究还显示，动力学产物（7a）的MolDock分数（−147.4）比8a（−142.4）高，这与PGE 2分析结果一致。一种新的强苯基磺酰肼（7d ; 针对PGE 2的IC 50 = 0.0
• Discovery of N-amido-phenylsulfonamide derivatives as novel microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) inhibitors
  作者：Misong Kim、Geuntae Kim、Minji Kang、Dohyeong Ko、Yunchan Nam、Chang Sang Moon、Heung Mo Kang、Ji-Sun Shin、Oliver Werz、Kyung-Tae Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127992

  日期：2021.6

  PGE2 (IC50: 0.24 μM) in A549 cells via inhibition of mPGES-1 (IC50: 0.49 μM in a cell-free assay) and was found to be approximately 9- and 8-fold more potent than MK-886 as a reference inhibitor, respectively. A molecular docking study theoretically suggests that MPO-0186 could inhibit PGE2 production by blocking the PGH2 binding site of mPGES-1 enzyme. Furthermore, MPO-0186 demonstrated good liver

  我们之前的研究表明，N-羧基-苯磺酰肼（支架 A）可以通过抑制 mPGES-1 酶来降低RAW 264.7 巨噬细胞中LPS 刺激的 PGE 2水平。然而，许多支架A衍生物显示出诸如形成区域异构体和肝脏代谢稳定性差等缺点。因此，为了克服这些合成和代谢问题，我们决定用N-羧基-苯磺酰胺（支架 B）或N-酰胺基-苯磺酰胺骨架（支架 C）代替N-羧基-苯磺酰肼（支架 A ）作为生物等排结构。替代品。其中，MPO-0186（支架C）抑制PGE 2 的产生(IC 50 : 0.24 μM) 在 A549 细胞中通过抑制 mPGES-1（IC 50 : 0.49 μM 在无细胞试验中）并且被发现比作为参考的MK-886 的效力高约 9 倍和 8 倍抑制剂，分别。一项分子对接研究从理论上表明MPO-0186可以通过阻断mPGES-1 酶的 PGH 2结合位点来抑制 PGE 2 的产生。此外，MPO-01