1-(4-Chloroanilino)-1-phenylhexan-3-one | 182572-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-Chloroanilino)-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 182572-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO
• 分子量: 301.816
• InChiKey: CICJUVBADIBRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  454.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯胺 、 2-戊酮 在 二氯二茂钛 、 对氨基苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(4-Chloroanilino)-1-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Catalysis of p-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone

  摘要：

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。

  DOI：

  10.1246/cl.140705

文献信息

• THE MANNICH REACTION OF DIALKYL KETONES, AROMATIC ALDEHYDES AND AROMATIC AMINES
  作者：Junhua Zou

  DOI：10.1080/00304949609458575

  日期：1996.10
• Ultrasound promoted efficient and green synthesis of β-amino carbonyl compounds in aqueous hydrotropic medium
  作者：Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Gajanan Rashinkar、Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.001

  日期：2012.7

  Ultrasound promoted synthesis of beta-amino carbonyl compounds in aqueous hydrotropic medium at ambient temperature is reported. The remarkable features of the new procedure are shorter reaction time, excellent yields in aqueous medium, cleaner reaction profile and simple experimental and work-up procedure. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cooperative Catalysis of <i>p</i>-Aminophenol and Titanocene Dichloride in Direct Mannich Reactions with Acetone
  作者：Xuyang Zhu、Chun Chen、Binxun Yu、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1246/cl.140705

  日期：2014.12.5

  A new binary acid system featuring an air stable organometallic precursor, titanocene dichloride and a simple Brønsted acid–base compound, was developed. The new catalyst system allowed for mild and highly efficient direct three-component Mannich reactions of both aryl ketones and alkyl ketones, in particular, acetone and its derivatives with excellent yields. Mechanistic study elucidated the dramatic synergistic effect of the new binary acid system.

  开发了一种新型的二元酸体系，包含一种空气稳定的有机金属前驱体——二氯化钛烯，以及一种简单的布朗斯特酸碱化合物。该新催化剂体系使得芳香酮和烷基酮，特别是丙酮及其衍生物的直接三组分曼尼赫反应能够在温和的条件下高效进行，得到了优异的产率。机制研究阐明了这种新二元酸体系的显著协同效应。