1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazoline | 2515-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazoline
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-styryl-2-pyrazolines；1,5-diphenyl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1,5-Diphenyl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1,5-Diphenyl-3-β-styryl-Δ²-pyrazolin；1,5-Diphenyl-3-styryl-Δ²-pyrazolin；1.5-Diphenyl-3-styryl-Δ²-pyrazolin；1H-Pyrazole, 4,5-dihydro-1,5-diphenyl-3-[(1E)-2-phenylethenyl]-；2,3-diphenyl-5-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2515-62-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: VCDHRDBQAPBSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazoline 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种多官能度光引发剂及其应用

  摘要：

  本发明公开一种具有式(I)所示结构的多官能度光引发剂。通过在吡唑啉类化合物中引入小分子活性基团，合成了多官能度光引发剂，相比于传统小分子光引发剂，不仅光引发活性优异，而且具有低迁移性、低气味性、低毒性、耐黄变等优点。

  公开号：

  CN105111147B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-Diphenyl-3-styryl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• New reaction of photoaromatization of aryl- and hetarylpyrazolines
  作者：V. F. Traven、I. V. Ivanov

  DOI：10.1007/s11172-008-0135-3

  日期：2008.5

  Aryl- and hetarylpyrazolines smoothly undergo photoaromatization under irradiation with the visible light (λ > 400 nm) in the presence of carbon tetrachloride. The reaction is accompanied by an increase in the acidity of the medium and a change in the fluorescence. The structure of pyrazoline and solvent considerably affect the photoaromatization rate. The mechanism of the reaction was proposed, which agrees with the experimental data.

  在有四氯化碳存在的情况下，芳基和正十八烷基吡唑在可见光（λ > 400 nm）照射下会顺利发生光气化反应。反应伴随着介质酸度的增加和荧光的变化。吡唑啉的结构和溶剂在很大程度上影响着光芳香化率。提出的反应机理与实验数据相符。
• Cellulose sulfonic acid as a green, efficient, and reusable catalyst for Nazarov cyclization of unactivated dienones and pyrazoline synthesis
  作者：Zahra Daneshfar、Ali Rostami

  DOI：10.1039/c5ra19773b

  日期：——

  has been developed. Cellulose sulfonic acid (CSA) not only was able to induce the cyclization of “unactivated” dienones generating cyclopentenoids; it was also able to trigger the cyclization of α,β-unsaturated hydrazones giving rise to pyrazolines in excellent yields under green reaction conditions. The ease of catalyst recovery and reusability, short reaction time, simple experimental and work-up procedure;

  通过纤维素磺酸（CSA）介导的电环化过程，合成了五元​​碳环和杂环的高产，环保且简单的方法已得到开发。纤维素磺酸（CSA）不仅能够诱导生成环戊烯类化合物的“未活化”二烯酮的环化；在绿色反应条件下，它还能够引发α，β-不饱和的环化反应，从而以高收率产生吡唑啉。易于催化剂回收和再利用，反应时间短，简单的实验和后处理程序；与常规方法相比，该方案可行，对环境友好并且在经济上是合乎需要的。纤维素-SO 3H（CSA）通过FT-IR光谱，粉末X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析进行表征，并通过热重/差热分析（​​TG / DTA）判断催化剂的稳定性。催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Li, Ji-Tai; Zhai, Xin-Li; Meng, Xian-Tao, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 1, p. 589 - 592
  作者：Li, Ji-Tai、Zhai, Xin-Li、Meng, Xian-Tao

  DOI：——

  日期：——
• Garcia-Raso, Angel; Sinisterra, Jose V.; Marinas, Jose M., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1435 - 1445
  作者：Garcia-Raso, Angel、Sinisterra, Jose V.、Marinas, Jose M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图