1,3-propanedinitrite | 32589-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-propanedinitrite
• 英文别名: Propanonitrite；3-nitrosooxypropyl nitrite
• CAS: 32589-78-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₄
• 分子量: 134.092
• InChiKey: JWRBFOWQYXGSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  1.130 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-propanedinitrite 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Decomposition of Diol Dinitrites. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01593a020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1,3-propanedinitrite
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流一锅法使用胺重氮化生成甲硅烷基化的重氮试剂。

  摘要：

  报道了使用间歇和连续流合成通过三甲基甲硅烷基甲胺（TMSCH 2 NH 2）的重氮化而新颖地合成三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN 2）。后者每天可生产275克（2.4摩尔）TMSCHN 2。在开发的反应条件下，其他甲硅烷基化的甲胺也成功地进行了反应，以提供各种含硅的重氮甲烷试剂。通过公开间歇和连续流一锅酯化和1，3-偶极环加成方法，突出了该方法的适用性。此外，公开了在连续流动中羧酸与甲硅烷基化和取代的甲胺的高产率酯化。最后，报道了用于制备TMSCHN 2的2-MeTHF溶液的后处理和纯化程序，该溶液可用于铑催化的亚甲基化和同源化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201612235
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸 、 三乙二醇 在 1,3-propanedinitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇无保护基合成羟基酯。

  摘要：

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1039/d0cc03242e

文献信息

• Method and compositions for treating impotence
  申请人：Research Foundation of State University of New York

  公开号：US05646181A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Pharmaceutical compositions in topical or parenteral form containing organic nitrites are effective in treating male impotence and erectile dysfunction through topical or intracavernosal administration to the penis. Methods of treatment utilizing the nitrite-containing compositions are also disclosed, as are certain novel organic nitrite compounds.

  含有有机硝酸酯的局部或静脉注射制剂对于通过局部或阴茎海绵体内注射治疗男性阳痿和勃起功能障碍是有效的。本文还披露了利用含硝酸酯的制剂进行治疗的方法，以及某些新颖的有机硝酸酯化合物。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING NITROSYLATED PROPANEDIOLS, COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME, AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PROPANEDIOLS NITROSYLÉS, COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI, ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ATTGENO AB

  公开号：WO2020109420A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of mono- and bis-nitrosylated propanediols, as well as novel compositions and pharmaceutical formulations comprising said compounds. The process proceeds by reacting a corresponding propanediol that is not nitrosylated with a source of nitrite, optionally in the presence of a suitable acid. Wherein, when the source of nitrite is an organic nitrite, reacting step is performed in a suitable organic solvent, and when the source of nitrite is an inorganic nitrite, the reacting step is performed in a bi-phasic solvent mixture comprising an aqueous phase and a non-aqueous phase. The invention also relates to methods of treating a condition wherein administration of nitric oxide (NO) has a beneficial effect by administering said compounds, compositions or formulations.

  本发明涉及一种新型的合成单烷基和双烷基硝基丙二醇的方法，以及包含这些化合物的新型组合物和制药配方。该方法通过将未硝化的相应丙二醇与亚硝酸盐源反应，可选地在适当的酸的存在下进行。其中，当亚硝酸盐源为有机亚硝酸盐时，反应步骤在适当的有机溶剂中进行；当亚硝酸盐源为无机亚硝酸盐时，反应步骤在包含水相和非水相的两相溶剂混合物中进行。本发明还涉及通过给予这些化合物、组合物或配方治疗一种情况的方法，其中通过给予一氧化氮（NO）具有益处的作用。
• [EN] MONO- AND BIS-NITROSYLATED ALKYL POLYOLS FOR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] ALKYLPOLYOLS MONO- ET BIS-NITROSYLÉS À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ATTGENO AB

  公开号：WO2021239906A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to the use of mono- and bis nitrosylated propanediols, and compositions and formulations comprising the same, in methods for the treatment of a microbial infection.

  本发明涉及使用单和双硝酰化丙二醇以及包含它们的组合物和配方，用于治疗微生物感染的方法。
• The Thermal Decomposition of Diol Dinitrites. II
  作者：Lester P. Kuhn、Robert Wright、Louis DeAngelis

  DOI：10.1021/ja01593a020

  日期：1956.6
• Batch and Continuous-Flow One-Pot Processes using Amine Diazotization to Produce Silylated Diazo Reagents
  作者：Clément Audubert、Oscar Javier Gamboa Marin、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/anie.201612235

  日期：2017.5.22

  A novel synthesis of trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2 ) by diazotization of trimethylsilylmethylamine (TMSCH2 NH2 ) is reported using batch and continuous flow synthesis. The latter affords a daily production of 275 g (2.4 mol) of TMSCHN2 . Other silylated methylamines were also successfully reacted under the developed reaction conditions to furnish various silicon-bearing diazomethane reagents

  报道了使用间歇和连续流合成通过三甲基甲硅烷基甲胺（TMSCH 2 NH 2）的重氮化而新颖地合成三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSCHN 2）。后者每天可生产275克（2.4摩尔）TMSCHN 2。在开发的反应条件下，其他甲硅烷基化的甲胺也成功地进行了反应，以提供各种含硅的重氮甲烷试剂。通过公开间歇和连续流一锅酯化和1，3-偶极环加成方法，突出了该方法的适用性。此外，公开了在连续流动中羧酸与甲硅烷基化和取代的甲胺的高产率酯化。最后，报道了用于制备TMSCHN 2的2-MeTHF溶液的后处理和纯化程序，该溶液可用于铑催化的亚甲基化和同源化反应。