2-(2-hydroxyphenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 26032-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-anilino-2-(2-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-Anilino-2-(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one；3-anilino-2-(2-hydroxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 26032-23-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: RSCRQUANNIFTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1075

文献信息

• One-pot synthesis and antifungal activity against plant pathogens of quinazolinone derivatives containing an amide moiety
  作者：Jin Zhang、Jia Liu、Yangmin Ma、Decheng Ren、Pei Cheng、Jiawen Zhao、Fan Zhang、Yuan Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.052

  日期：2016.5

  An efficient one-pot, three-component synthesis of quinazolinone derivatives containing 3-acrylamino motif was carried out using CeO2 nanoparticles as catalyst. Thirty-nine synthesized compounds were obtained with satisfied yield and elucidated by spectroscopic analysis. Four phytopathogenic fungi were chosen to test the antifungal activities by minimum inhibitory concentration (MIC) method. Compounds

  以CeO2纳米粒子为催化剂，对含有3-丙烯酰胺基的喹唑啉酮衍生物进行了高效的一锅三组分合成。以满意的产率获得了三十九种合成化合物，并通过光谱分析进行了阐明。通过最小抑菌浓度（MIC）方法，选择了四种植物病原真菌来测试其抗真菌活性。化合物4ag，4bb，4bc对至少三种真菌显示出广泛的抗真菌活性，并且观察到取代基对活性的显着影响。建立了对接研究，以探索喹唑啉酮衍生物作为几丁质酶抑制剂的潜在抗真菌机制，并验证了酰胺部分的重要性。
• Synthesis, antibacterial activities evaluation, and docking studies of some 2-substituted-3-(phenylamino)-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones
  作者：Yangmin Ma、Decheng Ren、Jin Zhang、Jia Liu、Jiawen Zhao、Liangpeng Wang、Fan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.020

  日期：2015.7

  An eco-friendly procedure for synthesis of 2-substituted-3-(phenylamino)-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by three-component reactions, with bentonite as a low cost and reusable catalyst under ultra sonic irradiation, is described. The novel method offers several advantages, such as high yields, short reaction time, environmentally friendly reaction media, and recyclable catalyst. All the synthesized

  描述了一种生态友好的方法，该方法通过膨润土作为低成本和在超声辐射下可重复使用的催化剂，通过三组分反应合成2-取代的3-（苯基氨基）-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。该新方法具有许多优点，例如产率高，反应时间短，环境友好的反应介质和可循环使用的催化剂。筛选所有合成的2-取代-3-（苯氨基）-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮对大肠杆菌的抗菌活性。这些化合物中的一些对革兰氏阴性菌大肠杆菌表现出令人感兴趣的抗菌活性。。一些化合物的分子对接解释了某些部分在增加结合相互作用中起着重要作用。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activities of Novel 2-Aryl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Ali A. Mohammadi、Hamed Rohi、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1002/jhet.1075

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of novel 2‐aryl‐3‐(phenylamino)‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives using KAl(SO4)2.12H2O (Alum) as a catalyst from an aldehyde and 2‐amino‐N‐phenylbenzohydrazine in ethanol is described. All synthesized derivatives were screened for anti‐bacterial activity. Some compounds exhibited promising anti‐bacterial activity with reference to standard antibiotics.

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。