1-phenyl-3-p-tolylthiosemicarbazide | 22814-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-p-tolylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-phenyl-4-p-tolylthiosemicarbazide；N-(p-tolyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide；1-Phenyl-4-p-tolyl-thiosemicarbazid；Hydrazinecarbothioamide, N-(4-methylphenyl)-2-phenyl-；1-anilino-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 22814-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃S
• 分子量: 257.359
• InChiKey: LNQFXHLSBUXMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-p-tolylthiosemicarbazide 生成 5-(4-methyl-anilino)-3-phenyl-[1,2,3,4]oxatriazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Hanley,R.N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 736 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基硫脲 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 1-phenyl-3-p-tolylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  合成 (E)-3-Phenyl-5-(phenylamino)-2-styryl-1,3,4-thiadiazol-3-ium Chloride 衍生物作为对 HTLV-1 感染细胞系有前景的化疗药物

  摘要：

  属于介离子类的四种化合物 (E)-3-苯基-5-(苯基氨基)-2-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑-3-氯化物衍生物 (5a-d) 的合成及其对MT2 和 C92 细胞系感染了人类 T 细胞嗜淋巴细胞病毒 1 型 (HTLV-1)，导致成人 T 细胞白血病/淋巴瘤 (ATLL)，以及未感染的细胞系 (Jurkat)。这些化合物是在微波辐射下通过会聚合成获得的，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估细胞毒性。结果显示所有化合物在 HTLV-1 感染和未感染细胞中的 IC50 值范围为 1.51–7.70 μM。此外，观察到 5b 可以在 24 小时后诱导 Jurkat 和 MT2 细胞系的坏死。实验（荧光法）和理论（分子对接）结果表明 5b 的作用机制可能与其嵌入 DNA 的能力有关。此外，使用多种光谱技术（圆二色性、稳态和时间分辨荧光）、zeta

  DOI：

  10.3390/molecules25112537

文献信息

• Synthesis of Mesoionic 4‐(<i>para</i>‐substituted Phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl)‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides by Direct Cyclization via Acylation of Thiosemicarbazides
  作者：Marcelo Moreira Britto、Tânia Mara Grigolli Almeida、Andrei Leitão、Claudio Luis Donnici、Míriam Tereza Paz Lopes、Carlos Alberto Montanari

  DOI：10.1080/00397910600941398

  日期：2006.11.1

  Abstract The synthesis of ten novel mesoionic 4‐[para‐substituted (H, CH3, OCH3, NO2, Cl, Br, OH, t‐C4H9, C6H5, C4H9) phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl]‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides, as hydrochlorides, are described. The synthesis strategy utilized the corresponding para‐substituted isothiocyanates as starting materials to obtain the thiosemicarbazides through reaction with phenylhydrazine (61–98%), which

  摘要 十种新型介离子 4-[对位取代 (H, CH3, O , NO2, Cl, Br, OH, t-C4H9, C6H5, ) 苯基-5-2,4-二氯苯基]-1,3 的合成描述了作为盐酸盐的 4-噻二唑鎓-2-胺化物。合成策略利用相应的对位取代异硫氰酸酯作为起始原料，通过与苯肼（61-98%）反应获得氨基硫脲，然后将其与 2,4-二氯苯甲酰氯酰化并直接环化以生成所需的取代基。高产率的介离子化合物（约 80%）。
• Iodine-Mediated Synthesis of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Abbas Shafiee、Mohammad Mahdavi、Mahsa Khoshbakht、Mina Saeedi、Mehdi Asadi、Mohammad Bayat、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1055/s-0035-1560553

  日期：——

  between N,2-diarylhydrazinecarbothioamide (generated from arylhydrazines and aryl isothiocyanates) and malononitrile in the presence of iodine/triethylamine in N,N-dimethylform­amide at 80 °C afforded novel pyrazoles, 5-amino-1-aryl-3-(arylamino)-1H-pyrazole-4-carbonitriles, in good yields. In this strategy, iodine served as a versatile desulfurizing agent, efficiently promoting the cyclization reaction

  摘要 之间的反应Ñ，2- diarylhydrazinecarbothioamide（来自芳基肼产生的和芳基异硫氰酸盐）和碘的存在/三乙胺中的丙二腈Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在80℃下，得到新颖的吡唑，5-氨基-1-芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡唑-4-腈，收率高。在这种策略中，碘是一种通用的脱硫剂，可以有效地促进环化反应。 之间的反应Ñ，2- diarylhydrazinecarbothioamide（来自芳基肼产生的和芳基异硫氰酸盐）和碘的存在/三乙胺中的丙二腈Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在80℃下，得到新颖的吡唑，5-氨基-1-芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡唑-4-腈，收率高。在这种策略中，碘是一种通用的脱硫剂，可以有效地促进环化反应。
• Busch; Holzmann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 320
  作者：Busch、Holzmann

  DOI：——

  日期：——
• Chande; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 403 - 409
  作者：Chande、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Marckwald, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3106,3107
  作者：Marckwald

  DOI：——

  日期：——