N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine | 566151-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-3-phenylsulfanylisoindol-1-one
• CAS: 566151-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: CNIZNKFGHUCXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基取代芳族内酰胺的新型化学选择性脱硫：在异吲哚苯并氮杂生物碱、列​​诺沙明的合成中的应用

  摘要：

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956452
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130