N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine | 566151-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-3-phenylsulfanylisoindol-1-one
• CAS: 566151-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: CNIZNKFGHUCXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  γ-苯硫基取代芳族内酰胺的新型化学选择性脱硫：在异吲哚苯并氮杂生物碱、列​​诺沙明的合成中的应用

  摘要：

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956452
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-3-methyl-3-phenylthiophthalimidine
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130

文献信息

• A New Entry for the Preparation of Substituted Aromatic Carbonyl Compounds Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Hidemi Yoda、Naoki Kohata、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1081/scc-120017130

  日期：2003.1.5

  Abstract A new route to substituted aromatic lactones and lactams via SmI2-promoted desulfurization is described. Direct replacement of the phenylthio substituent by hydroxyalkylated groups featuring the novel accessible process for the construction of continuous quaternary carbon centers could be accomplished when the same type of reactions was undertaken with carbonyl compounds in the presence of

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。
• Novel Chemoselective Desulfurization of γ-Phenylthio-Substituted Aromatic Lactams: Application to the Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloid, Lennoxamine
  作者：Hidemi Yoda、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2006-956452

  日期：2006.12

  Treatment of a variety of γ-phenylthio-substituted aromatic lactams with lithium aluminum hydride in the presence of cuprous iodide led to novel chemoselective desulfurization reactions to afford the corresponding substituted aromatic lactams without giving the carbonyl-reduced and/or ring-opened products in extremely high yields. This process was further applied to the total synthesis of an isoindolobenzazepine alkaloid, lennoxamine, by featuring the elaboration of the functionalized phthalimide derivative.

  在碘化亚铜存在下，用氢化铝锂处理各种δ-苯硫基取代的芳香族内酰胺，可产生新的化学选择性脱硫反应，从而得到相应的取代芳香族内酰胺，且不产生羰基还原和/或开环产物，收率极高。这一工艺还被进一步应用于异吲哚苯并氮杂卓生物碱--伦诺沙明的全合成，其特点是可以制备功能化邻苯二甲酰亚胺衍生物。