1,4-Bis((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)benzene | 7265-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Benzenedicarboxaldehyde bis(phenylhydrazone)；N-[(E)-[4-[(E)-(phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl]methylideneamino]aniline
• CAS: 7265-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: SPKHFXGAGWFQOG-YHARCJFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)benzene 、 异氰酸苯酯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NGUYEN, THU-HUONG;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1383-1388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯肼 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到1,4-Bis((E)-(2-phenylhydrazono)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  葡甲胺催化羰基化合物和酰肼合成腙的简单有效方法

  摘要：

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258476

文献信息

• Theoretical and experimental analysis of the antioxidant features of diarylhydrazones
  作者：Swarada Peerannawar、William Horton、Anne Kokel、Fanni Török、Marianna Török、Béla Török

  DOI：10.1007/s11224-016-0867-x

  日期：2017.4

  Structural and energetic features of a series of 15 diarylhydrazone derivatives were studied via density functional theory (DFT) in order to identify the key features that most likely contribute to their antioxidant effect. Theoretical calculations were carried out at the B3LYP/6-31G(d,p) level. The calculated physicochemical parameters included the ionization potential, N-H dissociation enthalpy, proton affinity, HOMO/LUMO energies, and the band gaps of the most stable conformation of the compounds. To assess the contribution of these factors to the in vitro activity, the compounds were synthesized and their antioxidant activity was also determined in three commonly used assays. The hydrazones were evaluated for their radical scavenging against the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS), and peroxyl (ORAC assay) radicals. The experimental radical scavenging data of the compounds have been then plotted against the physicochemical characteristics and based on the obtained fits conclusions have been drawn regarding the relative importance of the respective factors.

  通过密度泛函理论（DFT）研究了一组15种二芳基酰肼衍生物的结构和能量特征，以确定最可能对其抗氧化效果产生贡献的关键特征。理论计算采用了B3LYP/6-31G(d,p)级别。计算的物化参数包括电离势、N-H解离焓、质子亲和力、最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能量以及化合物最稳定构象的能隙。为了评估这些因素对体外活性的贡献，合成了这些化合物，并在三种常用试验中测定了它们的抗氧化活性。这些酰肼类化合物在自由基清除方面进行了评估，分别针对2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）、2,2'-偶氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和过氧自由基（ORAC试验）。然后，将化合物的实验自由基清除数据与物化特性相对比，并根据所得拟合结果得出了关于各因素相对重要性的结论。
• US4247474A
  申请人：——

  公开号：US4247474A

  公开（公告）日：1981-01-27
• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• NGUYEN, THU-HUONG;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1383-1388
  作者：NGUYEN, THU-HUONG、MILCENT, R.、BARBIER, G.

  DOI：——

  日期：——