1,2-Bis(2-aminobenzoyl)hydrazine | 43100-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(2-aminobenzoyl)hydrazine
• 英文别名: 2-amino-N'-(2-aminobenzoyl)benzohydrazide
• CAS: 43100-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: SPFZLGKZSROIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  623.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(2-aminobenzoyl)hydrazine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,1-bis(benzotriazene-4-one)
  参考文献：
  名称：

  Color vision testing in an area with high levels of ambient illumination

  摘要：

  本研究评估了终生暴露于阳光下的成年人颜色辨别能力。使用Farnsworth-Munsell 100色调测试对141名受试者（平均年龄46.5岁）的色觉进行检测，这些受试者没有眼疾，视力范围从20/40到20/16。结果显示，整体错误得分高于先前发布的标准。数据显示，蓝黄轴存在倾向，尤其在45岁以上的男性中更为明显。长时间暴露于环境光可能导致色觉缺陷。

  DOI：

  10.1007/s12009-001-0007-z
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯甲酰肼) 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-Bis(2-aminobenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Color vision testing in an area with high levels of ambient illumination

  摘要：

  本研究评估了终生暴露于阳光下的成年人颜色辨别能力。使用Farnsworth-Munsell 100色调测试对141名受试者（平均年龄46.5岁）的色觉进行检测，这些受试者没有眼疾，视力范围从20/40到20/16。结果显示，整体错误得分高于先前发布的标准。数据显示，蓝黄轴存在倾向，尤其在45岁以上的男性中更为明显。长时间暴露于环境光可能导致色觉缺陷。

  DOI：

  10.1007/s12009-001-0007-z

文献信息

• Synthesis of 2-Chirally Substituted 3,3′-Biquinazoline-4,4′-diones
  作者：Fabrizio Pertusati、Michael P. Coogan

  DOI：10.1002/jhet.1868

  日期：2014.8

  diastereoisomers, which can be enriched with the major diastereoisomer by simple recrystallization. The functional groups in the lateral chain can be easily modified allowing the synthesis of a variety of 3,3′-biquinazoline-4,4′-diones. The synthesis of symmetrically 2,2′ chirally disubstituted biquinazolinones via acylation/dehydration sequence of bisanthraniloyl hydrazine is also described.

  一种通过手性缩合反应将手性中心并入其侧部附属物中的2-取代联喹唑啉酮的简便方法 描述了具有3-氨基-2 S-取代的喹唑啉-4-酮的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。该方法简单明了，不需要在任何阶段进行色谱纯化。以非对映异构体的混合物形式获得高收率的产物，可以通过简单的重结晶使其富含主要的非对映异构体。可以容易地修饰侧链中的官能团，从而允许合成各种3,3'-联喹唑啉-4,4'-二酮。对称的2,2'手性二取代联喹唑啉酮的酰化/脱水序列的合成。还描述了双蒽基酰肼。
• Synthesis of Pyridine-Based 1,3,4-Oxadiazole Derivative as Fluorescence Turn-On Sensor for High Selectivity of Ag+
  作者：Chunling Zheng、Ailin Yuan、Zhengyu Zhang、Hong Shen、Shuyuan Bai、Haibo Wang

  DOI：10.1007/s10895-013-1213-y

  日期：2013.7

  An oxadiazole derivative(OXD) containing symmetrical pyridine-2-formamidophenyl-binded moiety was synthesised as fluorescence turn-on sensor OA1. Its ultraviolet–visible(UV–vis) and fluorescent spectra(FS) gave prominent fluorescence enhancement only for monovalent silver ion(Ag+) in HEPES buffer solution (10 mM, pH = 7.0, DMF-H2O, 9:1, v/v), which indicated the photo-induced electron transfer(PET) occurred from the donor of pyridine-2-formamidophenyl group to oxadiazole fluorophore. The present study demonstrated that OA1 was a viable candidate as fluorescent receptor for a new Ag+ sensor. And the results of fluorescent spectral titration showed this sensor formed 1:1 complex with Ag+.

  一种含有对称吡啶-2-甲脒苯基结合基的噁二唑衍生物（OXD）被合成为荧光开启传感器 OA1。其紫外可见光谱（UV-vis）和荧光光谱（FS）仅对 HEPES 缓冲溶液（10 mM，pH = 7.0，DMF-H2O，9:1，v/v）中的一价银离子（Ag+）有明显的荧光增强，这表明从吡啶-2-甲脒苯基的供体到噁二唑荧光团之间发生了光诱导电子转移（PET）。本研究表明，OA1 是新型 Ag+ 传感器荧光受体的可行候选材料。荧光光谱滴定结果表明，该传感器与 Ag+ 形成了 1:1 的复合物。
• Synthesis and biological studies of complexes of 2- amino-N(2-aminobenzoyl) benzohydrazide with Co(II), Ni(II), and Cu(II)
  作者：Saeed-Ur Rehman、Muhammad Ikram、Sadia Rehman

  DOI：10.1007/s11458-010-0216-3

  日期：2010.9

  The present work is concerned with the synthesis and coordination compounds of 2-amino-N(2-aminobezoyl) benzohydrazide (ABH). The ligand was synthesized by the reaction of methylanthranilate and hydrazine in 2:1 molar ratio. It can be viewed as a modified form of hydrazide. The ligand was characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry, elemental analysis, and infrared studies. The ligand has got -NH2 moeity, the site for chelation. The complexes of Co(II), Ni(II), and Cu(II) chlorides and bromides were prepared. These complexes were characterized by elemental analysis, infrared, conductance, and magnetic susceptibility studies. Infrared spectra studies confirmed the formation of complexes, while elemental studies suggested the complexation of [M(ABH)X2] (where X = Cl− or Br−) composition. Knowing about the importance of -N-N- linkage in the biologically active compounds, the synthesized complexes were studied for their biological activity, and were found to be potentially strong in inhibition activity as compared to the neat ligand.

  本研究涉及 2-氨基-N(2-氨基甲酰)苯甲酰肼（ABH）的合成和配位化合物。该配体是由甲基蒽酸酯和肼以 2:1 的摩尔比反应合成的。它可以被看作是一种改良形式的酰肼。配体通过 1H-NMR、13C-NMR、质谱、元素分析和红外研究进行了表征。配体具有 -NH2 介电性质，是螯合的位点。制备了 Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 氯化物和溴化物的配合物。通过元素分析、红外光谱、电导和磁感应强度研究对这些配合物进行了表征。红外光谱研究证实了络合物的形成，而元素研究则表明了[M(ABH)X2]（其中 X = Cl- 或 Br-）组成的络合物。由于知道 -N-N- 连接在生物活性化合物中的重要性，因此对合成的配合物进行了生物活性研究，结果发现与纯配体相比，这些配合物具有潜在的较强抑制活性。
• Synthesis of 3,3'-biquinazoline-4,4'-diones and 1,3,4-oxadiazoles from isatoic anhydride.
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、ATSUSHI TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2713

  日期：——

  Treatment of isatoic anhydrides with hydrazine hydrate gave 1, 2-bis-(o-aminobenzoyl)-hydrazines (IIa-c). The reaction of IIa, b with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate or triethyl orthoformate afforded new 3, 3'-bisquinazoline-4, 4'-diones (IIIa, b and IVa-d) in good yields. On the other hand, the reaction of IIa-c with polyphosphoric acid furnished 2, 5-diaryl-1, 3, 4-oxadiazole derivatives in high yields.

  用肼水合物处理异酸酐可以得到 1，2-双（邻氨基苯甲酰基）肼（IIa-c）。IIa 和 b 与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯或原甲酸三乙酯反应，可以得到新的 3，3'-双喹唑啉-4，4'-二酮（IIIa，b 和 IVa-d），收率很高。另一方面，IIa-c 与多磷酸反应可以得到高产率的 2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑衍生物。
• Stabilizing and Activating Nitrogen Catenates
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua、Maya Singer Hobbs、Inna Perepichka、Alexander Waked

  DOI：10.1002/chem.201501241

  日期：2015.9.21

  ring‐extrusion of dinitrogen from the Dimroth intermediate to generate chelating σ‐aryls. The catenated nitrogen species can be stabilized by incorporating strong formal sp2sp2 NN σ bonds with orthogonal orientations. Extending these stabilization and activation principles may allow these types of nitrogen catenates to be useful synthons for other polyaza species.

  在双（benzotriazene -4-酮）的显着的稳定链中的六氮链在结构上，从理论上说，与光谱特征来说明中央n的耐久性该六偶氮链中的N键。该物种的反应说明了这些氮链烯酸酯通过热氮排阻或捕集单个开环的Dimroth中间体制备其他稠合杂环（如双吡唑酮）的潜力。在后面的这些反应中，2-萘甲酸根阴离子与双（苯并三氮杂-4-酮）缩合，以捕集并保留作为分离的重氮产物的两性离子重氮鎓中间体，而过渡金属则对Dimroth中间体中的二氮环挤出环产生螯合σ-芳基 该链中的氮物种可以通过将强正式SP被稳定2  SP 2 Ñ Nσ键具有正交方向。扩展这些稳定和活化原理可以使这些类型的氮链烯成为其他聚氮杂物种有用的合成子。