1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine | 278779-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [3-[(Z)-hexadec-1-enoxy]-2-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 278779-15-0
• 化学式: C₂₄H₅₀NO₆P
• 分子量: 479.638
• InChiKey: HTZINLFNXLXRBC-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到2-hexadecanoyl-1-O-(1'-(Z)-hexadecenyl)-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  通过在LiDBB溶液中乙烯基二恶烷和乙烯基二恶烷与烷基卤化物的Barbier型反应轻松合成缩醛磷脂。

  摘要：

  血浆致病菌（即血浆胆碱或血浆乙醇胺）是一类重要的甘油磷脂，由于在sn-1位上存在酸和氧化不稳定的（Z）-乙烯基醚取代基以及对碱不稳定的sn-而难以合成2酰基取代基，在硅胶纯化过程中容易迁移。我们报告了通过串联还原乙烯基二恶烷/二氧戊环开环和烷基碘偶联过程在单个反应釜中进行反应而制备外消旋质体胆碱的两种简便的合成方法。在Barbier型条件下使用LiDBB完成形成（Z）-乙烯基醚前体以生产血浆胆碱的关键步骤，从而以中等收率得到相应的TBDMS保护的1-O-Z'-乙烯基甘油中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025640u
• 作为产物：
  描述：

  十三烷醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-O-1'-(Z)-hexadecenyl-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  通过在LiDBB溶液中乙烯基二恶烷和乙烯基二恶烷与烷基卤化物的Barbier型反应轻松合成缩醛磷脂。

  摘要：

  血浆致病菌（即血浆胆碱或血浆乙醇胺）是一类重要的甘油磷脂，由于在sn-1位上存在酸和氧化不稳定的（Z）-乙烯基醚取代基以及对碱不稳定的sn-而难以合成2酰基取代基，在硅胶纯化过程中容易迁移。我们报告了通过串联还原乙烯基二恶烷/二氧戊环开环和烷基碘偶联过程在单个反应釜中进行反应而制备外消旋质体胆碱的两种简便的合成方法。在Barbier型条件下使用LiDBB完成形成（Z）-乙烯基醚前体以生产血浆胆碱的关键步骤，从而以中等收率得到相应的TBDMS保护的1-O-Z'-乙烯基甘油中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025640u

文献信息

• Direct Synthesis of Plasmenylcholine from Allyl-Substituted Glycerols
  作者：Junhwa Shin、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo026826w

  日期：2003.8.1

  We report a new method for the facile preparation of plasmenylcholine via reaction of lithioalkoxy allyl intermediates with 1-iodoalkanes as the key step in the stereoselective formation of 1'-(Z)-alkenyl glyceryl ethers. The allyl anion intermediate is prepared by treating mono- or disiloxyprotected 1-allylglycerol precursors with s-BuLi at -65 to -80degreesC. Subsequent addition of 1-iodoalkane solutions at low temperature gives moderate yields of gamma-coupled, Z-vinyl ethers as the major product and alpha-coupled product as the minor component. Several different preparative strategies for the total synthesis of plasmalogens are enabled by this simple transformation.
• Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates
  作者：Jeroen Van den Bossche、Junhwa Shin、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo0705059

  日期：2007.6.1

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.