(6R)-6-propyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 1337534-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6R)-6-propyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2R)-2-propyl-2,5-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 1337534-24-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WHRTUXJQEZAQGH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C (decomp)
• 沸点：
  282.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-propyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  官能控制的γ-和δ-内酰胺立体控制合成的新通用方法†

  摘要：

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05833a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5E,7S)-4-(but-3'-enoylamino)-7-methoxymethoxy-8-phenyloct-5-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(6R)-6-propyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能控制的γ-和δ-内酰胺立体控制合成的新通用方法†

  摘要：

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05833a

文献信息

• A new general approach for the stereocontrolled synthesis of functionalised γ- and δ-lactams
  作者：Mark Daly、Kathryn Gill、Mairi Sime、Graham L. Simpson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob05833a

  日期：——

  A new flexible approach for the stereoselective synthesis of substituted 1H-pyrrol-2(5H)-ones and 3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones has been developed. The general strategy employed the stereoselective reduction of a series of α,β-unsaturated ketones under chelation control to give the corresponding allylic alcohols. Overman rearrangement to install the key C–N bond followed by conversion to either prop-2-enoyl

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。