2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 53074-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazino-5,6-dimethyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-hydrazino-5,6-dimethyl-(3H)-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-hydrazino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；5,6-dimethyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione 2-hydrazone；2-hydrazinyl-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 53074-14-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• 分子量: 210.26
• InChiKey: IQVLIKCYTXCRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-azido-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型叠氮基/四唑基噻吩并嘧啶的合成及其还原为2,4-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过在酸性条件下还原相应的叠氮基/四氮杂噻吩并嘧啶，已经制备了各种新颖的2，4-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290435
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-6,7-dimethyl-2-(phenylmethylene)-5H-thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidine-3,5-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-hydrazino-5,6-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 [5′,4′:4,5] 噻唑并 [3,2-a] 噻吩并嘧啶的简便合成 一种新的环系统

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。

  DOI：

  10.1080/10426509808033738

文献信息

• 4′, x-Seco And 4′,x-4′,5′-Diseco C-Nucleosides From 2-Hydrazino-(3H)- Thieno [2,3-D] Pyrimidin-4-Ones
  作者：Atef A. Hamed、Hesham F. Bader、El-Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1515/znb-2001-0817

  日期：2001.8.1

  Cyclization of 2-hydrazino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one (1) with acetic acid gave 3,6,7-trimethyl-l,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d] pyrimidin-5-one (5) whose Dimroth rearrangement gave 2,6,7-trimethyl-l,2,4-triazolo[3,4-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one (11). Alternatively, 5 was obtained from the dehydrogenative cyclization of acetaldehyde 5,6- dimethyl-4-3H-oxo-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl hydrazone (7). Reaction of 1 and 2 with a number of sugars gave the respective hydrazones 19 and 20. Those of the D-glucose exist in the cyclic pyranosyl structure in addition to minor amounts of the acyclic structure. Dehydrogenative cyclization of the sugar hydrazones gave the respective fused tricyclic compounds 25 and 26

  2-肼基-5,6-二甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(1)与乙酸环化得到3,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(5)，其迪姆罗特重排得到2,6,7-三甲基-1,2,4-三唑[3,4-a]噻吩[2,3-d]嘧啶-5-酮(11)。另外，5也可以通过乙醛5,6-二甲基-4-3H-氧代-噻吩[2,3-d]嘧啶-2-基腙的脱氢环化得到。1和2与多种糖反应得到相应的腙19和20。D-葡萄糖的腙除了少量的非环状结构外，还存在环状的吡喃糖结构。糖腙的脱氢环化得到相应的融合三环化合物25和26。

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF POLYNUCLEAR HETEROCYCLES WITH NEW RING SYSTEMS
  作者：A. M. Abdel-fattah、A. S. Aly、F. A. Gad、N. A. Hassan、A. B. A. El-gazzar

  DOI：10.1080/10426500008046607

  日期：2000.8.1

  compound 8 could be reduced to 2-aminothienopyrimidin-4-one 9. On the other hand, 2-hydrazino derivative 2 condensed with δ-haloketones yielded 3-substituted-thienopyrimidotriazin-6-one 10a.b with new ring system, and with β-diketones, β-ketoesters to form 2- (I-pyrazolyl) derivatives 13a-c, 14. The 2-pyrazolinone derivative 15 condensed with aromatic aldehydes to afford arylidene derivatives 16a-c. Also

  摘要 5,6-二甲基-2-肼基-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (2)与芳香醛缩合得到芳基腙3a-c，环化为噻吩并三唑并嘧啶-5-one 4a-c。2 与脂肪酸反应得到 thienotriazolopyrimidin-5-one 5a.b。此外，2分别与二硫化碳和亚硝酸反应得到3-巯基噻吩并三唑并嘧啶-5-one 7和四唑并噻吩并嘧啶-5-one 8，后一种化合物8可以还原为2-氨基噻吩并嘧啶-4-one 9。另一方面，2-肼基衍生物 2 与 δ-卤代酮缩合产生具有新环系的 3-取代-噻吩并嘧啶并三嗪-6-one 10a.b，并与 β-二酮、β-酮酯形成 2-（I-吡唑基) 衍生物 13a-c, 14。2-吡唑啉酮衍生物15与芳香醛缩合得到亚芳基衍生物16a-c。此外，2 与氰基乙酸乙酯反应生成 2-（吡唑基）衍生物 17。
• Synthesen von basisch substituierten ([1]Benzo-)Thieno-[2,3?d]pyrimidin-Derivaten und von ([1]Benzo-)Thieno-[2,3-d]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidin-Derivaten
  作者：F. Sauter、W. Deinhammer

  DOI：10.1007/bf00912608

  日期：——
• Khripak; Vas'kevich; Zborovskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 3, p. 430 - 431
  作者：Khripak、Vas'kevich、Zborovskii、Staninets

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 4-Aryl-1-(4-oxo-3,4-dihydrothieno-[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：R. I. Vas’kevich、Yu. L. Zborovskii、V. I. Staninets、A. N. Chernega

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045202.20807.f8

  日期：2004.7

  4-Aryl-1-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thiosemicarbazides react with dimethyl acetylenedicarboxylate in methanol to give the corresponding methyl 3-aryl-4-oxo-2-[(4-oxo-3,4-dihydrothieno[2.3-d]pyrimidin-2-yl)hydrazono]-1,3-thiazolidin-5-ylidene} acetates, whereas in dioxane methyl 5-arylamino-2-methoxycarbonylmethyl-3-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylates are mainly formed.