hydroxy-ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetraethyl ester | 266339-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydroxy-ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: Hydroxy-aethan-1,1,2,2-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；Tetraethyl 1-hydroxyethane-1,1,2,2-tetracarboxylate；tetraethyl 1-hydroxyethane-1,1,2,2-tetracarboxylate
• CAS: 266339-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: VIYHQLJLNGPIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以294 mg的产率得到亚乙基四羧酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  不对称四受体取代烯烃作为多官能化构建块：密集官能化吡咯嗪的不同合成

  摘要：

  具有不对称取代基的各种四受体取代的烯烃已被有效地从邻位三羰基化合物合成。烯烃具有多功能性和高弹性...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180213
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 hydroxy-ethane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corson; Hazen; Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂-Catalyzed Direct α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Atmospheric Oxygen under Photoirradiation
  作者：Chun-Bao Miao、Yan-Hong Wang、Meng-Lei Xing、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo401866p

  日期：2013.11.15

  An I2-catalyzed hydroxylation of β-dicarbonyl moieties using air as the oxidant under photoirradiation has been developed for the easy preparation of α-hydroxy-β-dicarbonyl compounds. The transformation was completed with only 1 mol % of I2. With α-unsubstituted malonates, the hydroxylated dimerization product was afforded as the predominant product along with a minor product, α,α-dihydroxyl malonate

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。
• Photosensitized O ₂ enables intermolecular alkene cyclopropanation by active methylene compounds
  作者：Dhruba P. Poudel、Amrit Pokhrel、Raj Kumar Tak、Majji Shankar、Ramesh Giri

  DOI：10.1126/science.adg3209

  日期：2023.8.4

  Cyclopropanes are key features in many preclinical, clinical, and commercial drugs, as well as natural products. The most prolific technique for their synthesis is the metal-catalyzed reaction of an alkene with a diazoalkane, a highly energetic reagent requiring stringent safety precautions. Discovery of alternative innocuous reagents remains an ongoing challenge. Herein, we report a simple photoredox-catalyzed

  环丙烷是许多临床前、临床和商业药物以及天然产物的关键特征。最丰富的合成技术是烯烃与重氮烷的金属催化反应，重氮烷是一种高能试剂，需要严格的安全预防措施。发现替代的无害试剂仍然是一个持续的挑战。在此，我们报道了未活化烯烃与活性亚甲基化合物的简单光氧化还原催化分子间环丙烷化反应。反应在中性溶剂中在空气或分子氧（O 2 ）与由蓝色发光二极管光激发的光氧化还原催化剂和碘助催化剂（以分子碘形式添加或由烷基碘原位生成）。机理研究表明光敏 O 2在活性亚甲基化合物与烯烃的加成和环闭合过程中碳中心自由基的生成中起着至关重要的作用。
• Simple Synthesis of Tetra-Acceptor-Substituted Alkenes by the Formal Dehydrodimerization of Malonates
  作者：Torsten Linker、Ursula Linker

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<902::aid-anie902>3.0.co;2-5

  日期：2000.3.3
• Karmakar, Sulakshana; Chakrabarty, Manas, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 2, p. 224 - 227
  作者：Karmakar, Sulakshana、Chakrabarty, Manas

  DOI：——

  日期：——
• Unsymmetrical Tetra-Acceptor-Substituted Alkenes as Polyfunctionalized Building Blocks: A Divergent Synthesis of Densely Functionalized Pyrrolizines
  作者：Haruyasu Asahara、Shu Kawakami、Kotaro Yoshioka、Shinki Tani、Kazuto Umezu、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1246/bcsj.20180213

  日期：2018.12.15

  Various tetra-acceptor-substituted alkenes possessing unsymmetrical substituents have been effectively synthesized from vicinal tricarbonyl compounds. The alkenes have polyfunctionality and high el...

  具有不对称取代基的各种四受体取代的烯烃已被有效地从邻位三羰基化合物合成。烯烃具有多功能性和高弹性...