ethyl 2-(o-methoxycarbonylphenyl)carbamoylacetate | 159657-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(o-methoxycarbonylphenyl)carbamoylacetate
• 英文别名: methyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropanamido)benzoate；2-carbomethoxymalonanilic acid ethyl ester；methyl 2-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]benzoate
• CAS: 159657-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: DHULZMRNXNIXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(o-methoxycarbonylphenyl)carbamoylacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-二羟基喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以76.4%的产率得到ethyl 2-(o-methoxycarbonylphenyl)carbamoylacetate
  参考文献：
  名称：

  含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物及其制 备和应用

  摘要：

  本发明涉及含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物及其制备和应用，通式如(I)所示，式中各基团的意义见说明书。本发明通式(I)所指化合物具有很好的除草和杀菌活性，广泛用于农作物的杂草及病菌的防治。

  公开号：

  CN103508950B

文献信息

• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。
• Synthesis, characterization and quantum-chemical calculations of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds
  作者：M. A. Salem、M. H. Helal、Taha M. A. Eldebss、T. A. Abd-elaziz、A. A. El-Sherif、G. A. M. Mohamed

  DOI：10.1007/s13738-015-0644-6

  日期：2015.10

  This paper presents a combined synthesis and computational study of novel series of pyridones, quinazolinones and pyrazoles heterocyclic compounds that were characterized by elemental analyses and spectral dada. Michael addition of substituted-2-methoxycarbonylacetanilide 2a, b on the α-substituted cinnamonitriles 3a–d gave the corresponding pyridone and quinazolinone derivatives 5, 6a–c, 7a–d, and 14a–e, respectively. Reaction of ethyl-2-cyano3-ethoxyacrylate with 2a, b afforded the corresponding pyridone 10a, b. Also, spiro pyridine derivative 12 was synthesized through the reaction of 2a, b with indandione malononitrile (11). Reaction of hydrazine and phenyl hydrazine with acrylamido derivatives 15a–d afforded the novel pyrazoles 16 and 17. The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity of the coordination sites, net dipole moment of the compounds, total energy, electronic energy, binding energy, HOMO and LUMO energy.

  本文呈现了一系列新型吡啶酮、喹唑啉酮和吡唑杂环化合物的联合合成和计算研究，这些化合物通过元素分析和光谱数据进行了表征。取代的2-甲氧基羧基乙酰苯胺2a、b与α-取代的肉桂腈3a–d发生迈克尔加成，得到了相应的吡啶酮和喹唑啉酮衍生物5、6a–c、7a–d和14a–e。乙基-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯与2a、b的反应生成了相应的吡啶酮10a、b。同时，衍生物12通过2a、b与茚二酮丙二腈（11）的反应合成。叠氮化物和苯基叠氮化物与丙烯酰胺衍生物15a–d的反应生成了新型吡唑16和17。合成化合物的分子建模已完成，并计算了它们的分子参数。此外，从分子参数的计算中获得了有价值的信息，包括配位位点的电负性、化合物的净偶极矩、总能量、电子能量、结合能、HOMO和LUMO能量。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel series of pyridine derivatives as anticancer, anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：M.H. Helal、S.A. El-Awdan、M.A. Salem、T.A. Abd-elaziz、Y.A. Moahamed、A.A. El-Sherif、G.A.M. Mohamed

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.145

  日期：2015.1

  corresponding 2-pyridone derivatives 5–10. Structures of the titled compounds cited in this article were elucidated by spectrometric data (IR, 1H NMR, 13C NMR and MS). The molecular modeling of the synthesized compounds has been drawn and their molecular parameters were calculated. Also, valuable information is obtained from the calculation of molecular parameters including electronegativity, net dipole moment

  本文提出了一种综合的综合方法。系列吡啶杂环化合物的表征，计算和生物学活性研究。该化合物已通过元素分析和光谱表征，如IR，1 H NMR，13 C NMR和MS研究。 取代的-2- methoxycarbonylacetanilide的迈克尔加成图2a，b上的α取代cinnamonitriles 3A - d得到相应的2-吡啶酮衍生物5 - 10。通过光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）阐明了本文引用的标题化合物的结构。绘制了合成化合物的分子模型，并计算了其分子参数。而且，从分子参数的计算中可以获得有价值的信息，包括电负性，化合物的净偶极矩，总能量，电子能量，结合能，HOMO和LUMO能量。各种中研究了合成化合物的体外抗肿瘤以及体内抗炎和镇痛活性。使用角叉菜胶诱导的足爪浮肿对大鼠的抗炎活性进行评估。所有测试的化合物均显示出中等至良好的活性。SAR结果表明，所有化合物均显示
• QUINOLINE AND ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS JAK MODULATORS
  申请人：Faraoni Raffaella

  公开号：US20130296363A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided herein are compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 一种靶向血管紧张素转换酶2受体的喹啉类化合物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN117003697A

  公开（公告）日：2023-11-07

  本发明公开了一种靶向血管紧张素转换酶2受体的喹啉类化合物及其制备方法与应用，属于抗病毒药物领域。本发明的喹啉类化合物的结构如式1所示，该类化合物通过靶向ACE2蛋白阻断新冠病毒与宿主结合，达到抗病毒感染作用，其抗病毒感染的半数有效浓度为10μM。本发明的化合物化学性质稳定，易后修饰，可通过化学键连接不同基团进一步提高抗病毒活性，为后续抗真病毒感染活性实验、活体动物实验、毒理实验等研究提供理论基础，同时还可用于制备抗新冠病毒感染药物。本发明在抗新冠病毒感染领域具有很好的应用前景。#imgabs0#