(S)-n-butylidene-α-methylbenzylamine | 27482-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-n-butylidene-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S,E)-N-butylidene-1-phenylethanamine；N-[(1S)-1-phenylethyl]butan-1-imine
• CAS: 27482-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KFDJZJZDUIASOV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-butylidene-α-methylbenzylamine 在 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-4-(1,3-dithiolane-2-yl)-N-(S)-α-methylbenzyl-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza-Diels-Alder反应：手性路易斯酸介导的亚胺对映体和非对映体选择性反应

  摘要：

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80532-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 正丁醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-n-butylidene-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（α-甲基）苄基富马酰胺互锁环辅助环化形成2-氮杂环丁酮的对映选择性

  摘要：

  描述了通过分子内环化N-（α-甲基）苄基富马酰胺[2]轮烷的旋光性联锁和非联锁2-氮杂环丁烷酮的方法。测试了两种不同的不对称诱导策略，其中手性基团位于线反应中心的近端或远端。在这些实验中，大环空隙内部发生了有趣的平衡过程，从而导致通过（α-甲基）苄基碳原子环化，并以对映体和非对映体控制的方式生成带有季碳原子的β-内酰胺。 。这种环化反应还会在动力学稳定的手性假[2]轮烷中进行，从而允许进一步脱线，以提供对映体富集的3,4-二取代的反式-2-氮杂环丁烷酮。大环内外环化的立体化学结果显示出明显的差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201803187

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams. I. The reaction of dimethylketene silyl acetal with (S)-alkylidene(1-arylethyl)amines promoted by titanium tetrachloride
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71491-2

  日期：1980.1

  Asymmetric synthesis of β-lactams by means of the reaction of dimethylketene silyl acetal with (S)-alkylidene(1-arylethyl)amines in the presence of titanium tetrachloride was studied. The extent of the asymmetric induction was in the range of 44–78% (diastereomeric purity 72–89%) and the (S)-configuration was turned to be preferentially induced at the 4C position of the resulting β-lactams.

  研究了在四氯化钛存在下，二甲基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与（S）-亚烷基（1-芳基乙基）胺的反应，不对称合成β-内酰胺。不对称诱导的程度为44-78％（非对映异构体纯度为72-89％），（S）-构型被优先诱导在所得β-内酰胺的4 C位置。