7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 133073-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 133073-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: XYLWTCQCQJEWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-amide derivatives and its preparation, said drug composition and its use

  摘要：

  本发明涉及新型香豆素衍生物及其羧酰胺，包含它们的制药组合物以及它们作为肾脏保护药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的用途。

  公开号：

  US08338401B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-甲基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 生成 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的3-酰基-7-羟基-6,8-取代的香豆素和3-酰基-7-苄氧基-6,8-取代的香豆素的合成与表征

  摘要：

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.362

文献信息

• FRET-based dual channel fluorescent probe for detecting endogenous/exogenous H2O2/H2S formation through multicolor images
  作者：Nithya Velusamy、Natesan Thirumalaivasan、Kondapa Naidu Bobba、Arup Podder、Shu-Pao Wu、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2018.12.016

  日期：2019.2

  as a combination of two different fluorophores (coumarin and naphthalimide); which can detect both exogenous and endogenous H2S and H2O2 in live cells through multicolor images. The precise overlap between UV-absorption of naphthalimide and the emission band of coumarin in probe PHS1 allows the acquisition of the self-calibrated information of dual analytes through FRET-based imaging. The UV–Vis absorption

  我们开发了一种基于FRET的荧光探针（PHS1），该探针是两种不同的荧光团（香豆素和萘二甲酰亚胺）的组合。可以通过多色图像检测活细胞中的外源性和内源性H 2 S和H 2 O 2。探针PHS1中萘二甲酰亚胺的紫外线吸收与香豆素的发射带之间存在精确的重叠，从而可以通过基于FRET的成像来获取双重分析物的自校准信息。在H 2 O 2存在下，探针PHS1的UV-Vis吸收（λabs 390 nm）和荧光发射（λem 460 nm）分别增加了35倍和15倍。它还可以通过提高550 nm处的发射强度来估算H 2 S的水平。PHS1探针对各种分析物（包括各种pH值（4–9.5））具有很高的稳定性。细胞活力测定数据表明该探针对癌细胞无害。探针PHS1的无毒性质促进了癌细胞标记的应用。通过蓝色，绿色和基于FRET的绿色通道成像，探针PHS1可以检测癌细胞中内源性H 2 O 2，H 2 S和H 2 O 2 /
• Novel coumarin-amide derivatives and its preparation, said drug composition and its use
  申请人：Xu Shiping

  公开号：US20060148834A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物，它们的羧酰胺，包含它们的制药组合物以及它们作为肾脏保护药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的用途。
• β-Galactosidase-activated theranostic for hepatic carcinoma therapy and imaging
  作者：Mrinmoy Maiti、Kai Kikuchi、K. K. Athul、Amandeep Kaur、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1039/d2cc01825j

  日期：——

  β-Galactosidase triggered theranostic Gal-CGem is activated selectively in hepatic carcinoma cells HepG2 to monitor real-time assays of gemcitabine formation.

  β-半乳糖苷酶触发的治疗学Gal-CGem在肝癌细胞HepG2中选择性激活，以监测吉西他滨形成的实时检测。
• THE NOVEL COUMARIN-AMIDE DERIVATIVES AND ITS PREPARATION, SAID DRUG COMPOSITION AND ITS USE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1570846A1

  公开（公告）日：2005-09-07

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、其羧酰胺、含有它们的药物组合物及其作为保护肾脏、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿药物的用途。
• Balaiah et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 16, p. 68,77
  作者：Balaiah et al.

  DOI：——

  日期：——