3-(4'-Dimethylamino-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron | 56364-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-Dimethylamino-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron
• 英文别名: 3-[3-(4-dimethylamino-phenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；3-[4-(Dimethylamino)cinnamoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 56364-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: RIOOISYOISHLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-Dimethylamino-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rachedi, Y.; Hamdi, M.; Speziale, V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3437 - 3442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4'-Dimethylamino-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  设计姜黄素类似物的新型二氢吡唑的合成

  摘要：

  目前的工作表明，通过查耳酮衍生物与苯肼的反应，可以从精心设计的姜黄素类似物中轻松合成一系列 20 种二氢吡唑衍生物。所有合成的化合物均通过光谱（1H 和 13C NMR、IR 光谱）、光谱（质谱）数据和元素分析进行​​表征。合成的二氢吡唑在连接的苯环上具有多样性点。根据苯环上基团产生的电子效应来解释取代基对反应性的影响。二氢吡唑的 1H NMR 谱中 dd（双峰）的存在也被解释为由于吡唑环中光学活性碳的存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22023

文献信息

• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Mohanty,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 1146 - 1148
  作者：Mohanty,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mahesh,V.K.; Gupta,R.S., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 956 - 957
  作者：Mahesh,V.K.、Gupta,R.S.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1,4-THIAZEPINE AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1324993A2

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6861419B2
  申请人：——

  公开号：US6861419B2

  公开（公告）日：2005-03-01